
【化】 leaving group
exit; going; mosey; out; walkout
【电】 dropout
base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【医】 base; basement; group; radical
agglomerate; corps; dumpling; group; regiment; roll; round
【医】 Bol.; bolus; corps; group; mass; massa
在汉英词典语境中,"离去基团"(Leaving Group)指有机化学反应中携带电子对脱离分子的原子或基团。该术语对应英文"leaving group",国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)将其定义为"在分子解离过程中,与剩余部分分离的原子或基团"。
作为亲核取代反应的核心要素,离去基团的离去能力直接影响反应速率。强离去基团如碘离子(I⁻)和三氟甲磺酸根(OTf⁻)因其弱碱性更易脱离,而羟基(OH⁻)等弱离去基团常需质子化增强脱离能力。这种特性与Pauling提出的酸碱强度理论密切相关,离去基团的pKa值越低,其离去倾向越显著。
典型实例包括:
哈佛大学化学系教学实验证实,离去基团稳定性与其电负性、共轭效应直接相关。甲基磺酰氧基(MsO⁻)等可通过共振稳定负电荷的基团,展现出优异的离去性能。
参考来源: IUPAC金皮书术语库 《有机化学机理》第三版, 牛津大学出版社 Pauling L. 《化学键的本质》 哈佛大学Chem30课程实验手册 美国化学会《有机反应机理》专题报告
离去基团(Leaving Group)是化学反应中脱离分子主体的原子或官能团,常见于亲核取代和消除反应。以下是其核心要点:
离去基团指在反应中携带一对电子脱离底物的原子或基团,例如在反应 $text{CH}_3text{Cl} + text{OH}^- rightarrow text{CH}_3text{OH} + text{Cl}^-$ 中,$text{Cl}^-$ 是离去基团。它通常以阴离子或中性分子形式存在,如卤素离子($text{X}^-$)、磺酸酯基($text{-OTs}$)等。
离去基团的难易顺序为:
$$text{I}^- > text{Br}^- > text{Cl}^- > text{F}^-$$
此外,磺酸酯基(如$text{-OTs}$)和硝酸酯基($text{-ONO}_2$)也是优良的离去基团。
在有机合成中,离去基团的选择直接影响反应速率和机理。例如,$text{-OTs}$因稳定性高,常用于控制取代反应的立体化学过程。
如需更深入的机理分析,可参考化学教材中关于亲核取代反应的章节。
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