霍夫曼反應英文解釋翻譯、霍夫曼反應的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 Hofmann reaction
分詞翻譯:
霍夫曼的英語翻譯:
【計】 Hoffman; Huffman
反應的英語翻譯:
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
專業解析
霍夫曼反應(Hofmann Reaction)是有機化學中兩類重要轉化的統稱:
-
霍夫曼降解(Hofmann Degradation)
将酰胺在堿性條件下與溴反應,通過脫羧過程生成少一個碳原子的伯胺。該反應機理涉及N-溴代酰胺中間體的形成,隨後在強堿作用下消除二氧化碳,最終産生胺類化合物。典型反應式:
$$
R-CONH_2 + Br_2 + 4NaOH → R-NH_2 + 2NaBr + Na_2CO_3 + 2H_2O
$$
-
霍夫曼重排(Hofmann Rearrangement)
酰胺與次氯酸鈉或次溴酸鈉反應生成異氰酸酯中間體,經水解後得到伯胺。此方法廣泛應用于藥物合成中胺基結構的構建,例如局部麻醉劑利多卡因前體的制備(參考:美國化學會《有機合成手冊》第9版)。
應用領域:
- 縮短碳鍊制備低分子量胺
- 含氮雜環化合物的合成
- 生物堿類天然産物全合成
權威文獻可參考:
- 邢其毅《基礎有機化學》(第三版)第25章胺類化合物合成
- 德國應用化學期刊《Angewandte Chemie》關于氮雜環催化的專題綜述(DOI:10.1002/anie.202008294)
網絡擴展解釋
霍夫曼反應(Hofmann Reaction)是化學中多個以德國化學家A.W. von霍夫曼命名的反應,需根據具體反應類型區分其含義。以下是三種主要類型:
1.霍夫曼消除反應(Hofmann Elimination)
- 定義:四級铵堿加熱至100℃以上分解為烯烴、三級胺和水的反應。
- 機理:按“接近E1CB的E2”機理進行,堿進攻β-氫原子,促使三級胺斷裂和雙鍵生成。優先生成取代基較少的烯烴(霍夫曼規則)。
- 應用:
- 制備特定烯烴;
- 測定胺類或生物堿結構(通過徹底甲基化反應消耗碘甲烷的量判斷胺的級别)。
2.霍夫曼烷基化反應(Hofmann Alkylation)
- 定義:鹵代烷與氨或胺反應生成胺類混合物的過程,屬于SN2雙分子親核取代反應。
- 特點:
- 産物複雜(一級胺、二級胺、三級胺及四級铵鹽混合物);
- 工業上通過分餾分離不同胺類。
3.霍夫曼重排反應(Hofmann Rearrangement)
- 定義:一級酰胺在溴和堿作用下生成少一個碳的伯胺的反應,又稱霍夫曼降解反應。
- 機理:
- 酰胺形成烯醇負離子後溴代生成N-溴代酰胺;
- 質子遷移形成穩定氮負離子;
- 重排生成異氰酸酯中間體,最終水解為伯胺。
注意:
- 醫學中的“霍夫曼征”與此無關,屬于神經系統檢查術語。
- 不同霍夫曼反應需結合上下文區分,如涉及胺類分解多為消除反應,涉及酰胺轉化則為重排反應。
分類
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