霍夫曼反应英文解释翻译、霍夫曼反应的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 Hofmann reaction
分词翻译:
霍夫曼的英语翻译:
【计】 Hoffman; Huffman
反应的英语翻译:
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
专业解析
霍夫曼反应(Hofmann Reaction)是有机化学中两类重要转化的统称:
-
霍夫曼降解(Hofmann Degradation)
将酰胺在碱性条件下与溴反应,通过脱羧过程生成少一个碳原子的伯胺。该反应机理涉及N-溴代酰胺中间体的形成,随后在强碱作用下消除二氧化碳,最终产生胺类化合物。典型反应式:
$$
R-CONH_2 + Br_2 + 4NaOH → R-NH_2 + 2NaBr + Na_2CO_3 + 2H_2O
$$
-
霍夫曼重排(Hofmann Rearrangement)
酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠反应生成异氰酸酯中间体,经水解后得到伯胺。此方法广泛应用于药物合成中胺基结构的构建,例如局部麻醉剂利多卡因前体的制备(参考:美国化学会《有机合成手册》第9版)。
应用领域:
- 缩短碳链制备低分子量胺
- 含氮杂环化合物的合成
- 生物碱类天然产物全合成
权威文献可参考:
- 邢其毅《基础有机化学》(第三版)第25章胺类化合物合成
- 德国应用化学期刊《Angewandte Chemie》关于氮杂环催化的专题综述(DOI:10.1002/anie.202008294)
网络扩展解释
霍夫曼反应(Hofmann Reaction)是化学中多个以德国化学家A.W. von霍夫曼命名的反应,需根据具体反应类型区分其含义。以下是三种主要类型:
1.霍夫曼消除反应(Hofmann Elimination)
- 定义:四级铵碱加热至100℃以上分解为烯烃、三级胺和水的反应。
- 机理:按“接近E1CB的E2”机理进行,碱进攻β-氢原子,促使三级胺断裂和双键生成。优先生成取代基较少的烯烃(霍夫曼规则)。
- 应用:
- 制备特定烯烃;
- 测定胺类或生物碱结构(通过彻底甲基化反应消耗碘甲烷的量判断胺的级别)。
2.霍夫曼烷基化反应(Hofmann Alkylation)
- 定义:卤代烷与氨或胺反应生成胺类混合物的过程,属于SN2双分子亲核取代反应。
- 特点:
- 产物复杂(一级胺、二级胺、三级胺及四级铵盐混合物);
- 工业上通过分馏分离不同胺类。
3.霍夫曼重排反应(Hofmann Rearrangement)
- 定义:一级酰胺在溴和碱作用下生成少一个碳的伯胺的反应,又称霍夫曼降解反应。
- 机理:
- 酰胺形成烯醇负离子后溴代生成N-溴代酰胺;
- 质子迁移形成稳定氮负离子;
- 重排生成异氰酸酯中间体,最终水解为伯胺。
注意:
- 医学中的“霍夫曼征”与此无关,属于神经系统检查术语。
- 不同霍夫曼反应需结合上下文区分,如涉及胺类分解多为消除反应,涉及酰胺转化则为重排反应。
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