
【化】 image-superimposable molecule
鏡像重合分子(Mirror-image Molecules)是立體化學領域的重要概念,指具有相同分子式但空間結構呈鏡像對稱關系的一類有機化合物。根據國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)定義,這類分子被稱為對映異構體(Enantiomers),其核心特征包括:
手性中心與對稱性
分子中必須包含至少一個手性碳原子(四個不同取代基的碳),形成不可重疊的左手型與右手型結構。這種特性在藥物研發中尤為重要,例如沙利度胺(Thalidomide)的兩種對映體具有不同藥效。
物理化學性質異同
對映體在非手性環境中表現相同熔點、沸點和溶解度,但在偏振光作用下會顯示相反的旋光性。美國化學會《有機化學雜志》研究指出,這種差異可用于手性化合物的鑒定分離。
生物活性差異
由于生物大分子具有手性識别能力,鏡像分子常呈現截然不同的生理效應。例如左旋多巴(Levodopa)能治療帕金森病,而右旋體無活性,該現象在《自然》子刊中有詳細機理闡述。
該術語在漢英對照中對應"enantiomer"(對映體),區别于"diastereomer"(非對映異構體)。牛津大學化學系教材強調,準确識别這類分子需借助X射線晶體學或核磁共振譜學手段。
鏡像重合分子是指與其鏡像能夠通過旋轉或平移操作完全重疊的分子,這類分子不具有手性(即非手性分子)。以下是詳細解釋:
定義與特性
鏡像重合分子(image-superimposable molecule)的實物與鏡像在三維空間中可通過旋轉或平移完全重合,所有原子或基團的位置均一緻。這類分子不存在對映異構現象,屬于同一物質。
與手性分子的區别
手性分子(如乳酸)的實物與鏡像無法完全重合,如同左手與右手的關系,會形成一對對映異構體(R型和S型)。而鏡像重合分子(如丙酸)因結構對稱,鏡像與實物完全一緻,故無手性。
化學意義
判斷分子是否具有手性的核心标準是鏡像能否重合。若可重合則為非手性分子,反之則為手性分子,并産生立體異構現象。
示例
通過這一概念可深入理解有機化合物的立體化學性質及異構現象。
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