
n. 穩變異構;中介現象
在有機化學領域,mesomerism(中介效應)指分子因電子離域作用産生的多共振結構共存現象。這種現象最早由德國化學家阿爾布雷希特·貝特提出,後經萊納斯·鮑林的共振理論系統化闡述。其本質是分子實際結構無法用單一路易斯結構式完整描述,需通過多個理論結構的疊加來表達,例如苯分子中存在六個π電子的完全離域,形成環狀共轭體系。
該效應與互變異構現象(tautomerism)存在本質區别:mesomerism僅涉及電子分布變化,不伴隨原子位置改變;而互變異構涉及氫原子或官能團位置的遷移。典型應用場景包括解釋羧酸根離子的穩定性(通過兩個等價共振結構實現電荷分散)以及臭氧分子的鍵長均等化現象。
現代量子化學研究表明,mesomerism的量化描述可通過分子軌道理論實現,其能量穩定化作用被定義為離域能。這種效應直接影響化合物的物理化學性質,如紫外-可見光譜特征、核磁共振化學位移等參數。國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)建議在專業文獻中優先使用"resonance"作為标準術語,但"mesomerism"仍在歐洲學術圈廣泛使用。
注:由于當前搜索結果限制,本文引用來源均基于化學領域公認權威文獻,具體鍊接可參考IUPAC金皮書(https://goldbook.iupac.org)、美國化學會出版物(https://pubs.acs.org)等專業平台獲取最新定義。
Mesomerism(中介現象)是化學中描述分子電子結構離域化的概念,指分子無法用單一經典結構式準确表示,必須通過多個共振結構式共同表達其真實電子分布的現象。以下是詳細解釋:
核心定義 分子中的π電子或孤對電子在不同原子間離域,形成多個等效的共振結構,這些結構的雜化體即為分子真實狀态。例如苯環的凱庫勒結構式與實際結構的差異。
與共振理論的關系 該概念與共振理論(Resonance Theory)本質相同,主要差異在于術語使用地域——歐洲教材多用"mesomerism",而美國傾向用"resonance"表述。
典型實例 • 臭氧(O₃):氧原子的電荷通過電子離域平均分布 • 碳酸根離子(CO₃²⁻):三個等效的共振結構 • 硝酸(HNO₃):氮氧雙鍵的離域現象
與互變異構的區别 不同于互變異構(原子位置變化),中介現象僅涉及電子分布變化,不改變原子排列。例如烯醇式與酮式的互變屬于互變異構,而苯的共振屬于中介現象。
該效應可通過分子軌道理論量化計算,對理解物質穩定性(如芳香性)、反應活性(如親電取代定位效應)有重要意義。如需具體化合物的共振結構分析,可提供分子式進一步說明。
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