heterocyclization是什麼意思，heterocyclization的意思翻譯、用法、同義詞、例句
常用詞典
n. 雜環化，雜環化反應
專業解析
heterocyclization（雜環化反應） 是指有機化學反應中，通過分子内或分子間的化學鍵形成，構建包含至少一個雜原子（如氮、氧、硫等）的環狀結構的過程。生成的産物稱為雜環化合物，這類化合物在自然界和合成化學中廣泛存在，尤其在藥物、農藥和材料科學領域至關重要。
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核心定義與機制：
- 雜環化反應的核心在于形成新的碳-雜原子鍵（如C-N, C-O, C-S）或雜原子-雜原子鍵，同時伴隨環的閉合。
- 它可以是分子内反應（同一分子内不同官能團反應成環），也可以是分子間反應（兩個或多個分子參與成環）。
- 反應通常需要特定的催化劑、試劑或條件（如加熱、光照、酸/堿催化）來驅動環的形成。
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重要性與應用：
- 藥物發現：絕大多數上市藥物（可能超過60%）含有雜環結構。雜環化反應是構建藥物分子核心骨架（如吡啶、嘧啶、吲哚、苯并呋喃等）的關鍵手段。例如，抗菌藥、抗癌藥、抗病毒藥和中樞神經系統藥物常依賴雜環結構發揮生物活性。
- 天然産物合成：許多具有生物活性的天然産物（如生物堿、抗生素、維生素）含有雜環結構，其全合成路線中雜環化步驟不可或缺。
- 材料科學：雜環化合物用于合成高性能聚合物（如聚酰亞胺）、有機半導體材料、熒光染料和配體（用于催化）。
- 農藥與精細化工：雜環結構是許多高效除草劑、殺蟲劑和殺菌劑的活性成分基礎。
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實例與類型：
- Paal-Knorr 合成：1,4-二羰基化合物與胺反應合成吡咯或呋喃衍生物。
- Hantzsch 二氫吡啶合成：醛、β-酮酯和氨縮合生成二氫吡啶環（鈣通道阻滞劑類藥物的核心結構）。
- Buchwald-Hartwig 胺化：钯催化芳基鹵代物與胺反應形成C-N鍵，可用于構建含氮雜環（如吲哚、咔唑）。
- 環加成反應：如[3+2]環加成（疊氮化物與炔烴合成三唑）、Diels-Alder反應（合成含雜原子的六元環）。
- 分子内親核取代/加成：分子内親核基團（如氨基、羟基）進攻鄰近的缺電子中心（如鹵素、羰基碳）成環。
權威來源參考：
- IUPAC Gold Book - Heterocyclic Compounds: https://goldbook.iupac.org/terms/view/H02798 (定義基礎)
- Comprehensive Heterocyclic Chemistry (Elsevier): https://www.sciencedirect.com/referencework/9780080968056/comprehensive-heterocyclic-chemistry-iii (機制與類型)
- Advanced Organic Chemistry: Reactions and Synthesis (Clayden, Greeves, Warren): https://global.oup.com/academic/product/advanced-organic-chemistry-9780199270293 (經典教材，涵蓋反應機制)
- Journal of Medicinal Chemistry (ACS Publications): https://pubs.acs.org/journal/jmcmar (大量藥物研發中雜環化應用實例)
- Natural Product Reports (Royal Society of Chemistry): https://pubs.rsc.org/en/journals/journalissues/np (天然産物合成中的雜環化)
- Chemical Reviews: Functional π-Conjugated Polymers (綜述): https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr900115u (材料應用)
- Modern Crop Protection Compounds (Wiley): https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/9783527619580 (農藥應用)
- Name Reactions in Heterocyclic Chemistry (Li, J. J.): https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/0471708508 (具體反應實例)
- The Hantzsch Dihydropyridine Synthesis (Org. React.): https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/0471264180.or028.01 (經典反應詳解)
- Palladium-Catalyzed C–N Coupling (Buchwald-Hartwig Amination) (Chem. Rev.): https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr9404723 (重要方法學)
- 1,3-Dipolar Cycloadditions (Huisgen): https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ar50040a007 (經典環加成)
- Intramolecular Nucleophilic Substitution (SNi) (Advanced Organic Chemistry): https://global.oup.com/academic/product/advanced-organic-chemistry-9780199270293 (成環機制)
網絡擴展資料
heterocyclization（雜環化）是指通過化學反應形成雜環結構的過程。以下是詳細解釋：
1.定義
雜環化是有機合成中形成含雜原子環狀化合物的關鍵反應類型。其核心特征是生成至少含有一個非碳原子（如N、O、S等）的環狀結構。
2.結構與特點
- 雜原子參與：反應中至少引入一個非碳原子（如吡啶含氮、呋喃含氧）。
- 環的形成方式：可通過分子内環化（如胺與羰基縮合生成五元雜環）或分子間偶聯實現。
3.應用場景
- 藥物合成：超60%的藥物分子含雜環結構（如抗生素青黴素含β-内酰胺環）。
- 材料化學：芳雜環聚合物用于耐高溫材料（參考提到的芳雜環聚合物）。
4.典型反應示例
$$
text{鍊狀前體} xrightarrow{Delta, text{催化劑}} text{雜環化合物}
$$
例如硫醇與α,β-不飽和酮通過Michael加成-環化生成噻吩衍生物。
該術語與cyclization（環化）的區别在于強調雜原子的引入。實際應用中需注意雜原子種類、環張力等因素對反應路徑的影響。
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