heterocyclization是什么意思，heterocyclization的意思翻译、用法、同义词、例句

常用词典

n. 杂环化，杂环化反应

专业解析

heterocyclization（杂环化反应）是指有机化学反应中，通过分子内或分子间的化学键形成，构建包含至少一个杂原子（如氮、氧、硫等）的环状结构的过程。生成的产物称为杂环化合物，这类化合物在自然界和合成化学中广泛存在，尤其在药物、农药和材料科学领域至关重要。

核心定义与机制：
- 杂环化反应的核心在于形成新的碳-杂原子键（如C-N, C-O, C-S）或杂原子-杂原子键，同时伴随环的闭合。
- 它可以是分子内反应（同一分子内不同官能团反应成环），也可以是分子间反应（两个或多个分子参与成环）。
- 反应通常需要特定的催化剂、试剂或条件（如加热、光照、酸/碱催化）来驱动环的形成。
重要性与应用：
- 药物发现：绝大多数上市药物（可能超过60%）含有杂环结构。杂环化反应是构建药物分子核心骨架（如吡啶、嘧啶、吲哚、苯并呋喃等）的关键手段。例如，抗菌药、抗癌药、抗病毒药和中枢神经系统药物常依赖杂环结构发挥生物活性。
- 天然产物合成：许多具有生物活性的天然产物（如生物碱、抗生素、维生素）含有杂环结构，其全合成路线中杂环化步骤不可或缺。
- 材料科学：杂环化合物用于合成高性能聚合物（如聚酰亚胺）、有机半导体材料、荧光染料和配体（用于催化）。
- 农药与精细化工：杂环结构是许多高效除草剂、杀虫剂和杀菌剂的活性成分基础。
实例与类型：
- Paal-Knorr 合成：1,4-二羰基化合物与胺反应合成吡咯或呋喃衍生物。
- Hantzsch 二氢吡啶合成：醛、β-酮酯和氨缩合生成二氢吡啶环（钙通道阻滞剂类药物的核心结构）。
- Buchwald-Hartwig 胺化：钯催化芳基卤代物与胺反应形成C-N键，可用于构建含氮杂环（如吲哚、咔唑）。
- 环加成反应：如[3+2]环加成（叠氮化物与炔烃合成三唑）、Diels-Alder反应（合成含杂原子的六元环）。
- 分子内亲核取代/加成：分子内亲核基团（如氨基、羟基）进攻邻近的缺电子中心（如卤素、羰基碳）成环。

权威来源参考：

IUPAC Gold Book - Heterocyclic Compounds: https://goldbook.iupac.org/terms/view/H02798 (定义基础)
Comprehensive Heterocyclic Chemistry (Elsevier): https://www.sciencedirect.com/referencework/9780080968056/comprehensive-heterocyclic-chemistry-iii (机制与类型)
Advanced Organic Chemistry: Reactions and Synthesis (Clayden, Greeves, Warren): https://global.oup.com/academic/product/advanced-organic-chemistry-9780199270293 (经典教材，涵盖反应机制)
Journal of Medicinal Chemistry (ACS Publications): https://pubs.acs.org/journal/jmcmar (大量药物研发中杂环化应用实例)
Natural Product Reports (Royal Society of Chemistry): https://pubs.rsc.org/en/journals/journalissues/np (天然产物合成中的杂环化)
Chemical Reviews: Functional π-Conjugated Polymers (综述): https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr900115u (材料应用)
Modern Crop Protection Compounds (Wiley): https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/9783527619580 (农药应用)
Name Reactions in Heterocyclic Chemistry (Li, J. J.): https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/0471708508 (具体反应实例)
The Hantzsch Dihydropyridine Synthesis (Org. React.): https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/0471264180.or028.01 (经典反应详解)
Palladium-Catalyzed C–N Coupling (Buchwald-Hartwig Amination) (Chem. Rev.): https://pubs.acs.org/doi/10.1021/cr9404723 (重要方法学)
1,3-Dipolar Cycloadditions (Huisgen): https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ar50040a007 (经典环加成)
Intramolecular Nucleophilic Substitution (SNi) (Advanced Organic Chemistry): https://global.oup.com/academic/product/advanced-organic-chemistry-9780199270293 (成环机制)

网络扩展资料

heterocyclization（杂环化）是指通过化学反应形成杂环结构的过程。以下是详细解释：

1.定义

杂环化是有机合成中形成含杂原子环状化合物的关键反应类型。其核心特征是生成至少含有一个非碳原子（如N、O、S等）的环状结构。

2.结构与特点

杂原子参与：反应中至少引入一个非碳原子（如吡啶含氮、呋喃含氧）。
环的形成方式：可通过分子内环化（如胺与羰基缩合生成五元杂环）或分子间偶联实现。

3.应用场景

药物合成：超60%的药物分子含杂环结构（如抗生素青霉素含β-内酰胺环）。
材料化学：芳杂环聚合物用于耐高温材料（参考提到的芳杂环聚合物）。

4.典型反应示例

$$ text{链状前体} xrightarrow{Delta, text{催化剂}} text{杂环化合物} $$ 例如硫醇与α,β-不饱和酮通过Michael加成-环化生成噻吩衍生物。

该术语与cyclization（环化）的区别在于强调杂原子的引入。实际应用中需注意杂原子种类、环张力等因素对反应路径的影响。

别人正在浏览的英文单词...

【别人正在浏览】