dienol是什麼意思,dienol的意思翻譯、用法、同義詞、例句
常用詞典
n. 二烯醇
專業解析
Dienol(二烯醇)是有機化學中的一類特殊化合物,指分子結構中同時含有兩個碳碳雙鍵(C=C)和一個羟基(-OH),且該羟基直接連接在其中一個雙鍵碳原子上(即具有烯醇結構片段)的有機分子。其核心特征在于烯醇基團(-C=C-OH)的存在,并擴展為包含兩個共轭或非共轭的雙鍵系統。
1.結構定義與特征
- 烯醇單元:Dienol 必須包含至少一個烯醇結構,即羟基 (-OH) 直接連在雙鍵的 sp² 雜化碳原子上(-C=C-OH)。這是其命名的核心("enol" 指烯醇)。
- 雙烯系統:分子中需存在兩個獨立的碳碳雙鍵(C=C)。這兩個雙鍵可以是共轭的(通過單鍵相連,形成離域 π 系統)或非共轭的(被一個或多個飽和碳原子隔開)。
- 互變異構:烯醇結構通常不穩定,易通過質子遷移發生酮-烯醇互變異構,轉化為更穩定的羰基形式(如二酮)。例如,1,3-二烯醇可互變異構為 1,3-二酮。
2.化學性質與反應性
- 酸性:烯醇羟基因受相鄰雙鍵影響,酸性強于普通醇(pKa ≈ 10–12),可被強堿去質子化形成烯醇負離子,後者是重要的親核試劑。
- 不穩定性:烯醇結構易被氧化或發生重排。在溶液中,dienol 常與其互變異構體(如 β-二酮)達成動态平衡。
- Diels-Alder反應:若兩個雙鍵共轭且呈1,3-二烯結構,dienol 可作為雙烯體參與 Diels-Alder 環加成反應,合成環狀化合物。
- 電環化反應:某些共轭 dienol 在光或熱條件下可發生分子内環化,生成環烯醇或羰基化合物。
3.存在形式與重要性
- 中間體:Dienol 常見于有機反應機理中,如醛酮的羟醛縮合、Claisen 重排等過程的中間态。
- 天然産物:部分天然産物(如某些萜類或酚類)含有 dienol 結構片段,其互變異構影響生物活性。
- 合成應用:作為合成子,dienol 或其衍生物(如矽基烯醇醚)廣泛用于構建複雜分子骨架,尤其在藥物和天然産物全合成中。
4.與相關術語的區分
- Dienol vs. Enol:Enol 泛指含單一烯醇結構的分子,而 dienol 特指含兩個雙鍵和一個烯醇羟基。
- Dienol vs. Diol:Diol 指含兩個羟基的化合物,無雙鍵特征要求。
- Dienol vs. Diene:Diene 僅含兩個雙鍵,不含羟基。
參考文獻
- IUPAC Gold Book: "enol" and "dienol" definitions.
https://goldbook.iupac.org/terms/view/E02120
- Smith, M. B. March's Advanced Organic Chemistry (7th ed.). Wiley, 2013. (Dienol reactivity in pericyclic reactions).
- Strategic use of dienols in synthesis: Nature Chemistry (2020) review on enolates.
https://www.nature.com/articles/s41557-020-00565-2
網絡擴展資料
“Dienol”是一個有機化學術語,指含有兩個雙鍵(diene)和一個羟基(-OH,醇基)的化合物。其名稱由“dien-”(表示兩個雙鍵)和“-ol”(表示醇基)組合而成。以下是詳細解釋:
1. 結構特征
- 雙鍵位置:名稱中的數字标注雙鍵的位置,例如“7,9-dienol”表示雙鍵位于碳鍊的第7和9位。
- 立體化學:雙鍵的構型(Z/E)可能影響化合物性質,如中的“(7Z,9E)-dodeca-7,9-dienol”。
- 羟基位置:羟基通常位于末端或特定碳位,但具體位置需根據完整名稱判斷。
2. 典型示例
- 合成化合物:如的“(7Z,9E)-dodeca-7,9-dienol”,分子式為$text{C}{12}text{H}{22}text{O}$,屬于長鍊不飽和醇。
- 天然産物:提到冬瓜子中含“24-ethylcholesta-7,25-dienol”和“cucurbita-5,24-dienol”等甾醇類化合物,屬于天然存在的二烯醇。
3. 應用與存在
- 有機合成:可能作為中間體用于合成複雜分子。
- 生物活性:天然二烯醇(如植物甾醇)可能具有生理活性,例如參與細胞膜結構或信號傳遞。
4. 命名規則
根據IUPAC命名法:
- 确定最長碳鍊包含雙鍵和羟基。
- 編號使羟基位置最小化,雙鍵位置次之。
- 标明雙鍵構型(Z/E)和羟基位置。
例如,化合物“5,24-dienol”表示羟基在某一位置(未明确時可能默認末端),雙鍵位于5和24號碳。
如需更具體的化合物信息(如物性、合成方法),可進一步提供結構式或CAS號。
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