carbanion是什麼意思，carbanion的意思翻譯、用法、同義詞、例句

carbanion英标

英:/'kɑː'bænaɪən/ 美:/'kɑr'bæn,aɪən; kɑr'bæn,aɪ,ɑn/

常用詞典

例句

專業解析

Carbanion（碳負離子）是有機化學中一種重要的活性中間體，其核心特征是一個碳原子攜帶一個負電荷。以下是其詳細解釋：

1. 定義與結構特征

   • Carbanion是指含有一個帶形式負電荷的三價碳原子的基團或中間體。這個碳原子通常具有sp³雜化（有時也可能是sp²或sp雜化），擁有一個未共享的電子對和三個共價鍵。其通式可表示為 R³C⁻。
   • 碳負離子中心的碳原子擁有8個價電子（3個用于成鍵，2個在孤對電子中，加上負電荷），因此其電子構型滿足八隅體規則。其幾何構型通常為角錐形（sp³雜化時），類似于氨分子（NH₃），孤對電子占據一個sp³雜化軌道。來源：Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press.

2. 穩定性因素

   • 碳負離子的穩定性受多種電子效應影響：
     • 電負性效應： 與碳負離子中心相連的原子或基團的電負性越大，其吸電子誘導效應（-I效應）越強，能分散負電荷，從而增加穩定性。例如，三氯甲基負離子（CCl₃⁻）比甲基負離子（CH₃⁻）穩定得多。
     • 共振效應（離域）： 當碳負離子中心與不飽和基團（如羰基、氰基、硝基、苯基等）相連時，負電荷可以通過共振離域到這些基團上，顯著提高穩定性。例如，烯醇負離子（R₂C=CR-O⁻ ↔ R₂C⁻-CR=O）和氰基穩定的負離子（N≡C-CH₂⁻ ↔ N≡C=CH₂）都是穩定的碳負離子。來源：Smith, M. B., & March, J. (2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.). Wiley-Interscience.
     • 雜原子效應： 雜原子（如氧、硫、氮）直接與帶負電荷的碳原子相連時，其孤對電子可以與碳的孤對電子産生排斥，通常降低穩定性（α-效應）。但當雜原子通過共振或誘導效應與帶負電荷的碳相隔一個碳原子時（如β-位），則可能穩定碳負離子。
     • s-軌道特征： 碳負離子中心雜化軌道中的s成分越高（如sp > sp² > sp³），其孤對電子越靠近原子核，受核的束縛越強，負電荷越穩定。例如，乙炔負離子（HC≡C⁻，sp雜化）比乙烯負離子（H₂C=CH⁻，sp²雜化）穩定，後者又比甲基負離子（CH₃⁻，sp³雜化）穩定。
     • 空間效應： 大的取代基有時可以通過空間阻礙來穩定碳負離子，例如三苯甲基負離子（(C₆H₅)₃C⁻）的穩定性部分歸因于三個苯基的空間位阻阻礙了親電試劑的進攻。

3. 形成與反應性

   • 形成： 碳負離子通常通過強堿（如有機锂試劑RLi、氨基鈉NaNH₂、氫化鈉NaH、醇鹽RO⁻等）從碳氫酸（C-H）中奪取質子生成：R-H + B⁻ → R⁻ + H-B。碳氫酸的酸性越強（pKa越小），其共轭堿碳負離子越容易形成且越穩定。
   • 反應性： 作為強親核試劑和強堿，碳負離子主要參與兩類反應：
     • 親核加成： 與羰基化合物（醛、酮）、羧酸衍生物（酯、酰氯）、二氧化碳、不飽和鍵（如邁克爾加成）等進行加成反應。
     • 親核取代： 與鹵代烴發生S_N2反應（形成新的C-C鍵，即烷基化反應），或與環氧化物發生開環反應等。來源：International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). Term: carbanion. ； Carey, F. A., & Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and Mechanisms (5th ed.). Springer.

網絡擴展資料

以下是關于carbanion的詳細解釋，綜合多個來源信息整理而成：

定義與基本概念

Carbanion（負碳離子/陰碳離子）是指帶有負電荷的碳原子的有機化合物，化學通式通常為$text{R}_3text{C}^-$（R為烷基、芳基等基團）。其結構特點是中心碳原子呈sp³雜化，形成三角錐形構型，孤對電子占據一個雜化軌道。

發音與詞源

• 英語發音：英式音标為/ˈkɑːbənaɪən/，美式音标為/kɑːrˈbænaɪɑːn/。
• 詞源：由“carb-”（碳）和“anion”（陰離子）組合而成，直接體現其化學本質。

化學性質

1. 強堿性：由于孤對電子的存在，carbanion是強堿，易與質子結合生成烴類化合物。
2. 親核性：作為親核試劑，參與多種有機反應，如羟醛縮合、烷基化反應等。
3. 穩定性因素：吸電子基團（如硝基、羰基）可通過共轭或誘導效應穩定負電荷，例如乙烯基負碳離子（vinyl carbanion）。

典型反應與應用

• Claisen重排：某些carbanion可加速Claisen重排反應，提高反應速率。
• 陰碳離子加成（carbanion addition）：如與醛、酮發生加成反應，形成碳碳鍵。
• 合成應用：在制備複雜分子（如藥物、天然産物）中作為關鍵中間體。

相關術語

• Phosphonamide anion：通過磷酰胺基團穩定carbanion的衍生物。
• Vinyl carbanion：乙烯基取代的負碳離子，具有更高的穩定性。

如需進一步了解具體反應機制或應用案例，可參考有機化學教材或專業文獻。

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