carbanion是什么意思，carbanion的意思翻译、用法、同义词、例句

carbanion英标

英:/'kɑː'bænaɪən/ 美:/'kɑr'bæn,aɪən; kɑr'bæn,aɪ,ɑn/

常用词典

例句

专业解析

Carbanion（碳负离子）是有机化学中一种重要的活性中间体，其核心特征是一个碳原子携带一个负电荷。以下是其详细解释：

1. 定义与结构特征

   • Carbanion是指含有一个带形式负电荷的三价碳原子的基团或中间体。这个碳原子通常具有sp³杂化（有时也可能是sp²或sp杂化），拥有一个未共享的电子对和三个共价键。其通式可表示为 R³C⁻。
   • 碳负离子中心的碳原子拥有8个价电子（3个用于成键，2个在孤对电子中，加上负电荷），因此其电子构型满足八隅体规则。其几何构型通常为角锥形（sp³杂化时），类似于氨分子（NH₃），孤对电子占据一个sp³杂化轨道。来源：Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press.

2. 稳定性因素

   • 碳负离子的稳定性受多种电子效应影响：
     • 电负性效应： 与碳负离子中心相连的原子或基团的电负性越大，其吸电子诱导效应（-I效应）越强，能分散负电荷，从而增加稳定性。例如，三氯甲基负离子（CCl₃⁻）比甲基负离子（CH₃⁻）稳定得多。
     • 共振效应（离域）： 当碳负离子中心与不饱和基团（如羰基、氰基、硝基、苯基等）相连时，负电荷可以通过共振离域到这些基团上，显著提高稳定性。例如，烯醇负离子（R₂C=CR-O⁻ ↔ R₂C⁻-CR=O）和氰基稳定的负离子（N≡C-CH₂⁻ ↔ N≡C=CH₂）都是稳定的碳负离子。来源：Smith, M. B., & March, J. (2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.). Wiley-Interscience.
     • 杂原子效应： 杂原子（如氧、硫、氮）直接与带负电荷的碳原子相连时，其孤对电子可以与碳的孤对电子产生排斥，通常降低稳定性（α-效应）。但当杂原子通过共振或诱导效应与带负电荷的碳相隔一个碳原子时（如β-位），则可能稳定碳负离子。
     • s-轨道特征： 碳负离子中心杂化轨道中的s成分越高（如sp > sp² > sp³），其孤对电子越靠近原子核，受核的束缚越强，负电荷越稳定。例如，乙炔负离子（HC≡C⁻，sp杂化）比乙烯负离子（H₂C=CH⁻，sp²杂化）稳定，后者又比甲基负离子（CH₃⁻，sp³杂化）稳定。
     • 空间效应： 大的取代基有时可以通过空间阻碍来稳定碳负离子，例如三苯甲基负离子（(C₆H₅)₃C⁻）的稳定性部分归因于三个苯基的空间位阻阻碍了亲电试剂的进攻。

3. 形成与反应性

   • 形成： 碳负离子通常通过强碱（如有机锂试剂RLi、氨基钠NaNH₂、氢化钠NaH、醇盐RO⁻等）从碳氢酸（C-H）中夺取质子生成：R-H + B⁻ → R⁻ + H-B。碳氢酸的酸性越强（pKa越小），其共轭碱碳负离子越容易形成且越稳定。
   • 反应性： 作为强亲核试剂和强碱，碳负离子主要参与两类反应：
     • 亲核加成： 与羰基化合物（醛、酮）、羧酸衍生物（酯、酰氯）、二氧化碳、不饱和键（如迈克尔加成）等进行加成反应。
     • 亲核取代： 与卤代烃发生S_N2反应（形成新的C-C键，即烷基化反应），或与环氧化物发生开环反应等。来源：International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). Term: carbanion. ； Carey, F. A., & Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and Mechanisms (5th ed.). Springer.

网络扩展资料

以下是关于carbanion的详细解释，综合多个来源信息整理而成：

定义与基本概念

Carbanion（负碳离子/阴碳离子）是指带有负电荷的碳原子的有机化合物，化学通式通常为$text{R}_3text{C}^-$（R为烷基、芳基等基团）。其结构特点是中心碳原子呈sp³杂化，形成三角锥形构型，孤对电子占据一个杂化轨道。

发音与词源

• 英语发音：英式音标为/ˈkɑːbənaɪən/，美式音标为/kɑːrˈbænaɪɑːn/。
• 词源：由“carb-”（碳）和“anion”（阴离子）组合而成，直接体现其化学本质。

化学性质

1. 强碱性：由于孤对电子的存在，carbanion是强碱，易与质子结合生成烃类化合物。
2. 亲核性：作为亲核试剂，参与多种有机反应，如羟醛缩合、烷基化反应等。
3. 稳定性因素：吸电子基团（如硝基、羰基）可通过共轭或诱导效应稳定负电荷，例如乙烯基负碳离子（vinyl carbanion）。

典型反应与应用

• Claisen重排：某些carbanion可加速Claisen重排反应，提高反应速率。
• 阴碳离子加成（carbanion addition）：如与醛、酮发生加成反应，形成碳碳键。
• 合成应用：在制备复杂分子（如药物、天然产物）中作为关键中间体。

相关术语

• Phosphonamide anion：通过磷酰胺基团稳定carbanion的衍生物。
• Vinyl carbanion：乙烯基取代的负碳离子，具有更高的稳定性。

如需进一步了解具体反应机制或应用案例，可参考有机化学教材或专业文献。

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