(1) [how]∶怎么办
无可奈何
(2) [how]∶如何
奈何不礼
不予我城奈何。——《史记·廉颇蔺相如列传》
为之奈何。——《史记·项羽本纪》
(3) 又
且为之奈何。
奈何取之尽锱铢。(锱铢(zīzhū ),古代重量单位,一铢等于二十四分之一两,六铢为一锱,喻微小。)—— 唐· 杜牧《阿房宫赋》
奈何饮于酒肆。——宋· 司马光《训俭示康》
(4) [do sth.to a person]∶惩治;对付
等我慢慢的奈何他
(1).怎么，为何。《礼记·曲礼下》：“国君去其国，止之曰‘奈何去社稷也’；大夫曰‘奈何去宗庙也’；士曰‘奈何去坟墓也’。” 宋 叶适 《题韩尚书帖》：“当时有识者皆怪讶，谓‘此乃古人遗风，前辈雅韵，奈何反被劾也！’” 冰心 《往事（二）》八：“奈何以青年有为之身，受十方供养？”
(2).怎么样；怎么办。《战国策·赵策三》：“ 辛垣衍 曰：‘先生助之奈何？’ 鲁连 曰：‘吾将使 梁 及 燕 助之。 齐 楚 则固助之矣。’”《楚辞·九歌·大司命》：“羌愈思兮愁人，愁人兮奈何？”
(3).犹言办法。《警世通言·玉堂春落难逢夫》：“ 王定 没奈何，只得来到下处，开了皮箱，取出五十两元寳四个，并尺头碎银。” 柳青 《创业史》第一部第六章：“你家里有事情，但有三分奈何，甭耽搁她的功课。”
(4).谓采取手段、办法整治对方。《水浒传》第二回：“为因新任一个 高太尉 ，原被先父打翻，今做殿帅府太尉，怀挟旧仇，要奈何 王进 。” 元 岳伯川 《铁拐李》第一折：“ 张千 ，休教走了这老子，等我慢慢的奈何他。”《平山冷燕》第三回：“﹝ 晏文物 ﹞如此踌躇了一夜，欲要隐忍，心下却又不甘；欲要奈何他，却又没法。” 清 孔尚任 《桃花扇·阻奸》：“啐！半夜三更，只管软裡硬裡，奈何的人不得睡。”《红楼梦》第七四回：“我想太太分明不短，何苦来要寻事奈何人！”
“奈何”是汉语中兼具动词性、副词性和连词性功能的复合词，其核心含义源于古汉语中的疑问代词组合。《汉语大词典》将其定义为“表示处理、对付或反问的复杂语义关联词”，具体可划分为以下三类用法：
动词用法
表示“处理、对付”，常与“无”“无可”搭配。例如《战国策·赵策三》中“秦将闻之，必解兵。公奈何”中的“奈何”指“如何应对”，体现其实际处置含义。该用法在现代汉语中保留于“无可奈何”“奈何不得”等固定表达中。
副词用法
用于疑问句表示“为何”“怎么”，表达反问语气。《史记·留侯世家》记载“沛公曰：‘今者出，未辞也，为之奈何？’”此处“奈何”相当于“该怎么办”，突显其疑问副词功能。
连词用法
连接分句表达转折关系，常见于“虽…奈何…”结构。如《论语·为政》“人而无信，不知其可也。大车无輗，小车无軏，其何以行之哉？”中“何以”与“奈何”在语用层面具有相似关联作用。
该词演变轨迹可追溯至甲骨文时期，最初“奈”与“何”作为独立疑问代词存在，西周金文中开始出现连用现象。现代语言学研究表明，“奈何”的语法化过程经历了从实义动词到语气助词的转变，这种跨层词汇化现象在汉语史中具有典型性（参考：中国社会科学院语言研究所《现代汉语虚词词典》）。
“奈何”是一个多义文言词汇，其含义随语境演变可分为以下层面：
表示反问或感叹，传递无奈、无法解决的情绪，相当于“怎么办”或“如何”。例如：
古代用法
现代用法
更多用于感叹语气，表达困惑或不满，如“奈何他如此固执”（为何他这样固执？）
法语中译为“comment, en vain”（如何，徒劳），如“民不畏死，奈何以死惧之”对应“Les gens ne craignent pas la mort, pourquoi les menacer avec elle”。
以上解析综合了古籍用例与现代语义演变，如需更完整例句可参考《史记》《战国策》等文献。
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