(1) [how]∶怎麼辦
無可奈何
(2) [how]∶如何
奈何不禮
不予我城奈何。——《史記·廉頗蔺相如列傳》
為之奈何。——《史記·項羽本紀》
(3) 又
且為之奈何。
奈何取之盡锱铢。(锱铢(zīzhū ),古代重量單位,一铢等于二十四分之一兩,六铢為一锱,喻微小。)—— 唐· 杜牧《阿房宮賦》
奈何飲于酒肆。——宋· 司馬光《訓儉示康》
(4) [do sth.to a person]∶懲治;對付
等我慢慢的奈何他
(1).怎麼，為何。《禮記·曲禮下》：“國君去其國，止之曰‘奈何去社稷也’；大夫曰‘奈何去宗廟也’；士曰‘奈何去墳墓也’。” 宋 葉適 《題韓尚書帖》：“當時有識者皆怪訝，謂‘此乃古人遺風，前輩雅韻，奈何反被劾也！’” 冰心 《往事（二）》八：“奈何以青年有為之身，受十方供養？”
(2).怎麼樣；怎麼辦。《戰國策·趙策三》：“ 辛垣衍 曰：‘先生助之奈何？’ 魯連 曰：‘吾将使 梁 及 燕 助之。 齊 楚 則固助之矣。’”《楚辭·九歌·大司命》：“羌愈思兮愁人，愁人兮奈何？”
(3).猶言辦法。《警世通言·玉堂春落難逢夫》：“ 王定 沒奈何，隻得來到下處，開了皮箱，取出五十兩元寳四個，并尺頭碎銀。” 柳青 《創業史》第一部第六章：“你家裡有事情，但有三分奈何，甭耽擱她的功課。”
(4).謂采取手段、辦法整治對方。《水浒傳》第二回：“為因新任一個 高太尉 ，原被先父打翻，今做殿帥府太尉，懷挾舊仇，要奈何 王進 。” 元 嶽伯川 《鐵拐李》第一折：“ 張千 ，休教走了這老子，等我慢慢的奈何他。”《平山冷燕》第三回：“﹝ 晏文物 ﹞如此躊躇了一夜，欲要隱忍，心下卻又不甘；欲要奈何他，卻又沒法。” 清 孔尚任 《桃花扇·阻奸》：“啐！半夜三更，隻管軟裡硬裡，奈何的人不得睡。”《紅樓夢》第七四回：“我想太太分明不短，何苦來要尋事奈何人！”
“奈何”是漢語中兼具動詞性、副詞性和連詞性功能的複合詞，其核心含義源于古漢語中的疑問代詞組合。《漢語大詞典》将其定義為“表示處理、對付或反問的複雜語義關聯詞”，具體可劃分為以下三類用法：
動詞用法
表示“處理、對付”，常與“無”“無可”搭配。例如《戰國策·趙策三》中“秦将聞之，必解兵。公奈何”中的“奈何”指“如何應對”，體現其實際處置含義。該用法在現代漢語中保留于“無可奈何”“奈何不得”等固定表達中。
副詞用法
用于疑問句表示“為何”“怎麼”，表達反問語氣。《史記·留侯世家》記載“沛公曰：‘今者出，未辭也，為之奈何？’”此處“奈何”相當于“該怎麼辦”，突顯其疑問副詞功能。
連詞用法
連接分句表達轉折關系，常見于“雖…奈何…”結構。如《論語·為政》“人而無信，不知其可也。大車無輗，小車無軏，其何以行之哉？”中“何以”與“奈何”在語用層面具有相似關聯作用。
該詞演變軌迹可追溯至甲骨文時期，最初“奈”與“何”作為獨立疑問代詞存在，西周金文中開始出現連用現象。現代語言學研究表明，“奈何”的語法化過程經曆了從實義動詞到語氣助詞的轉變，這種跨層詞彙化現象在漢語史中具有典型性（參考：中國社會科學院語言研究所《現代漢語虛詞詞典》）。
“奈何”是一個多義文言詞彙，其含義隨語境演變可分為以下層面：
表示反問或感歎，傳遞無奈、無法解決的情緒，相當于“怎麼辦”或“如何”。例如：
古代用法
現代用法
更多用于感歎語氣，表達困惑或不滿，如“奈何他如此固執”（為何他這樣固執？）
法語中譯為“comment, en vain”（如何，徒勞），如“民不畏死，奈何以死懼之”對應“Les gens ne craignent pas la mort, pourquoi les menacer avec elle”。
以上解析綜合了古籍用例與現代語義演變，如需更完整例句可參考《史記》《戰國策》等文獻。
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