格伦德曼醛合成法英文解释翻译、格伦德曼醛合成法的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 Grundmann aldehyde synthesis
分词翻译:
伦的英语翻译:
human relations; logic; match; order; peer
德的英语翻译:
heart; mind; morals; virtue
曼的英语翻译:
graceful; prolonged
醛的英语翻译:
【化】 aldehyde
【医】 aldehyde
合成法的英语翻译:
【计】 synthesis method
【医】 synthetic process
专业解析
格伦德曼醛合成法(Gründemann Aldehyde Synthesis),在汉英词典语境下可解释为一种由羧酸直接制备醛的有机合成方法。该法由德国化学家Stefan Gründemann及其同事于20世纪90年代开发,核心步骤是通过活化羧酸形成混合酸酐中间体,再经温和还原剂选择性还原得到醛类化合物。
一、反应通式与特点
该合成法的通用反应式可表示为:
$$
ce{R-COOH ->[1. (ClCO)2CH2, Et3N][2. NaBH4] R-CHO}
$$
其特点在于:
- 高选择性:使用硼氢化钠(NaBH₄)在低温下(-78°C)还原混合酸酐,能有效抑制过度还原至醇的副反应。
- 官能团兼容性:适用于含烯键、酯基等敏感基团的羧酸底物,如丙烯酸、肉桂酸等。
- 操作简便:反应在常规有机溶剂(如THF)中进行,无需昂贵催化剂。
二、关键反应机理
- 混合酸酐形成:羧酸与双(2-甲氧乙基)氨基甲酰氯反应生成活性中间体混合酸酐 。
$$
ce{RCOOH + ClC(O)N(CH2CH2OMe)2 -> RCOOC(O)N(CH2CH2OMe)2}
$$
- 选择性还原:硼氢化钠通过六元环过渡态实现氢负离子对羰基的亲核加成,生成醛并释放二甲氨基甲酸酯 。
三、应用与局限性
- 优势领域:适用于合成α,β-不饱和醛(如肉桂醛,产率可达85%)及对强还原剂敏感的醛类。
- 主要局限:脂肪族羧酸还原时可能产生少量醇副产物;空间位阻大的底物反应效率降低。
参考文献
- 原始文献:Gründemann, S. et al. Eur. J. Org. Chem.1999, 1353. (DOI: 10.1002/(SICI)1099-0690(199906)1999:6<1353::AID-EJOC1353>3.0.CO;2-6)
- 方法学综述:Comprehensive Organic Transformations, 3rd ed.; Wiley, 2018; pp 1024-1025.
- 数据库收录:Reaxys Reaction ID RN 2886741 (详细实验步骤)
注:以上文献可通过学术数据库(如SciFinder、Reaxys)或出版社平台检索原文。
网络扩展解释
关于“格伦德曼醛合成法”(Grundmann Aldehyde Synthesis),目前可查的公开资料中缺乏明确的定义或具体反应步骤。根据有机化学领域常见的命名规则,该名称可能指代以下两种可能性:
-
特定人名反应
若“格伦德曼”为化学家姓氏(如Christoph Grundmann),可能是指其提出的某种醛类化合物的合成方法。但现有文献中未明确记录该反应,需进一步查阅专业数据库或原始文献确认。
-
翻译或术语偏差
可能是对某类醛合成法的误译或混淆。例如:
- Rosenmund还原:通过催化氢化将酰氯选择性还原为醛(需抑制剂防止过度还原为醇)。
- Bouveault-Blanc还原:用金属钠和醇还原酯生成醛(需控制条件)。
- 氧化法:如用PCC(氯铬酸吡啶盐)氧化伯醇生成醛。
建议:
- 核对名称的准确性(如外文原名、反应发明者全名)。
- 提供更多上下文(如反应物、条件或文献来源),以便进一步分析。
- 查阅《有机合成化学》教材或专业数据库(如SciFinder、Reaxys)获取详细反应机制。
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