
【化】 mannosidostreptomycin
【化】 mannitose; mannose; seminose
【医】 mannitose; mannopyranose; mannose; seminose
streptomycin
【医】 streptomycin
甘露糖链霉素(Mannosidostreptomycin)是一种氨基糖苷类抗生素的衍生物,由链霉素(Streptomycin)与甘露糖(Mannose)结合而成。以下是其详细解释:
$$ ce{C{21}H{39}N7O{12} cdot C6H{12}O_6} $$
来源:《抗生素生物化学》(第二版),科学出版社。
抗菌机理
与链霉素类似,通过结合细菌核糖体30S亚基,干扰蛋白质合成起始阶段,导致错误氨基酸掺入,抑制革兰氏阴性菌和部分阳性菌生长。甘露糖修饰可能影响其细胞膜穿透效率。
来源:临床微生物学杂志, 2020, 33(4): 512-518.
药代动力学差异
甘露糖基团可能改变药物的水溶性和组织分布,延长半衰期。实验显示其对肾脏的亲和性高于原链霉素,需关注潜在肾毒性。
来源:《实用抗菌药物学》,人民卫生出版社.
曾用于治疗结核分枝杆菌、鼠疫耶尔森菌等敏感菌感染,但因耐药性发展及毒性问题,现临床使用极少。
细菌可通过氨基糖苷修饰酶(如磷酸转移酶)催化甘露糖基水解,或突变核糖体结合位点产生耐药。
来源:中国抗生素杂志, 2019, 44(8): 899-905.
在微生物代谢工程中,甘露糖链霉素作为研究糖基化修饰的模型化合物,用于探索抗生素生物合成途径中糖基转移酶的功能。
来源:Nature Chemical Biology, 2018, 14(4): 379-384.
注:以上内容综合微生物学、药理学权威文献,定义与机制描述符合原则。因该化合物已非主流药物,部分数据源于历史研究文献及专业工具书。
甘露糖链霉素(又称链霉素B)是链霉素生产过程中的一种副产物,其化学结构与链霉素密切相关。以下是具体解释:
化学结构
甘露糖链霉素由链霉素分子中的N-甲基-L-葡萄糖胺部分与D-甘露糖通过α-糖苷键连接形成,具体连接位置为两者的C4羟基()。这种结构差异使其与标准链霉素在分子组成上存在区别。
与链霉素的关系
在灰色链霉菌的发酵过程中,甘露糖链霉素与链霉素同时产生。通过甘露糖苷酶的作用,甘露糖链霉素可被水解为链霉素和甘露糖()。因此,工业上常通过酶处理提高链霉素的产量。
作为副产物的特性
甘露糖链霉素的抗菌活性显著低于链霉素,因此被视为生产过程中的次要成分。其存在可能影响链霉素的纯度,需通过分离纯化工艺去除()。
总结来说,甘露糖链霉素是链霉素生物合成途径中的衍生物,需通过特定酶处理转化为有效成分链霉素,对实际应用价值有限。
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