
【化】 mercuriating agent
mercuration
【化】 mercurating; mercuration
【医】 agent
汞化剂(Mercurating Agent)是化学领域中一类含汞的试剂,主要用于在有机分子中引入汞原子(Hg),这一过程称为汞化反应(Mercuration)。汞化剂在有机合成中常用于制备有机汞化合物,或作为中间体参与后续反应(如脱汞反应)。
化学本质
汞化剂通常指含汞的正离子(如 (ce{Hg+}))或中性汞盐(如醋酸汞 (ce{Hg(OCOCH3)2})),能与不饱和键(如烯烃、炔烃)或芳香环发生亲电加成或取代反应,形成碳-汞键。例如:
$$ce{R-CH=CH2 + Hg(OCOCH3)2 -> R-CH-CH2HgOCOCH3}$$
(烯烃的羟汞化反应)
汉英对照释义
英文对应术语为"mercurating agent",词根 "mercurate" 源自汞(Mercury)的化学符号 Hg,后缀 "-ating" 表示“使发生反应”。
指通过汞化剂将汞原子引入有机分子的过程,英文为"mercuration"。
最常用的汞化剂,适用于烯烃的羟汞化反应(Oxymercuration),生成烷基汞乙酸酯,进一步还原可得醇类化合物。
用于芳香环的汞化(如芳基汞化),或与炔烃反应生成氯乙烯基汞化合物。
在硝化溶剂中参与芳香取代反应。
汞化反应曾广泛用于合成醇、醚及有机汞中间体,但因汞的高毒性和环境危害,现代实验室已逐步减少其使用,转向更安全的替代方法(如硼氢化-氧化反应)。目前主要保留于特定机理研究或历史文献中。
参考资料
汞化剂(mercurating agent)是指含有汞元素的一类化学试剂,主要用于有机合成中将汞原子引入有机分子中的反应过程。
具体解释与特点:
作用机理:通过亲电加成或取代反应,将汞(Hg²⁺)与不饱和烃(如烯烃、炔烃)或芳香族化合物结合,形成有机汞化合物。例如烯烃汞化反应的通式为: $$ RCH=CH₂ + HgX₂ → RCH(HgX)-CH₂X $$ 其中X为卤素。
典型应用:
注意事项:
汞化反应曾是重要的有机合成手段,但由于汞对环境和人体的危害,目前更多使用钯、铜等金属催化剂替代。该试剂现多用于特定研究场景或教学实验演示。
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