
【化】 molozonide
element; member; molecule; numerator
【计】 molecusar
【化】 molecule
【医】 molecule
【化】 ozonide
【医】 ozonide
分子臭氧化物(Molecular Ozonide)是臭氧(O₃)与不饱和有机化合物(如烯烃、炔烃)发生亲电加成反应时形成的关键不稳定中间体。其结构特征是一个五元环过氧化物,通常被称为1,2,3-三氧戊环 (1,2,3-trioxolane)。该中间体在后续反应中会迅速分解,生成特征性的羰基化合物(醛、酮等)和过氧化物。
核心特征与意义:
结构与形成: 臭氧分子中带部分正电的氧原子亲电进攻烯烃的双键,形成初始加成物(初级臭氧化物),该中间体迅速重排为更稳定的五元环状分子臭氧化物。其结构可表示为:
R₁R₃
/
C - O
/
R₂O - O⁻
其中 R₁, R₂, R₃, R₄ 代表有机基团或氢原子。中心环由三个氧原子和两个碳原子构成。
不稳定性与分解: 分子臭氧化物极不稳定,通常在低温下(如 -78°C)可短暂存在,但在较高温度或水存在下会迅速分解。分解途径主要有两种:
在臭氧化反应中的核心作用: 分子臭氧化物是理解臭氧与烯烃反应(臭氧化反应,Ozonolysis)机理的核心。其形成和后续分解构成了该反应的关键步骤,最终导致烯烃双键的断裂。
权威参考来源:
分子臭氧化物是指含有臭氧基(O₃⁻)的共价化合物,其结构特征是三个氧原子通过共价键连接形成带负一价的基团。以下是详细解释:
结构与组成
分子臭氧化物中的臭氧基由三个氧原子组成,呈链状结构(O-O-O⁻),整体带一个负电荷。这种结构不同于过氧化物(O₂²⁻)和超氧化物(O₂⁻),臭氧基的电子分布具有离域性,导致氧的表观化合价为-1/3(但实际是整体离子电荷的分配结果,并非单个原子的真实电子转移)。
化合价特性
在臭氧化物中,氧的表观化合价为-1/3,这是因为臭氧根离子(O₃⁻)整体带-1电荷,三个氧原子均摊电荷的结果。需注意,这种分数化合价仅用于简化描述,实际电子结构是量子化的,无法分割为单个原子的分数电子。
存在形式与实例
化学性质
分子臭氧化物通常不稳定,易分解。例如,有机臭氧化物在还原条件下会断裂生成醛、酮等产物,这一特性被广泛应用于有机合成中(如确定烯烃结构)。
分子臭氧化物的核心是臭氧基的共价结合形式,其表观化合价和离域电子结构是理解其性质的关键。
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