
【化】 molozonide
element; member; molecule; numerator
【計】 molecusar
【化】 molecule
【醫】 molecule
【化】 ozonide
【醫】 ozonide
分子臭氧化物(Molecular Ozonide)是臭氧(O₃)與不飽和有機化合物(如烯烴、炔烴)發生親電加成反應時形成的關鍵不穩定中間體。其結構特征是一個五元環過氧化物,通常被稱為1,2,3-三氧戊環 (1,2,3-trioxolane)。該中間體在後續反應中會迅速分解,生成特征性的羰基化合物(醛、酮等)和過氧化物。
核心特征與意義:
結構與形成: 臭氧分子中帶部分正電的氧原子親電進攻烯烴的雙鍵,形成初始加成物(初級臭氧化物),該中間體迅速重排為更穩定的五元環狀分子臭氧化物。其結構可表示為:
R₁R₃
/
C - O
/
R₂O - O⁻
其中 R₁, R₂, R₃, R₄ 代表有機基團或氫原子。中心環由三個氧原子和兩個碳原子構成。
不穩定性與分解: 分子臭氧化物極不穩定,通常在低溫下(如 -78°C)可短暫存在,但在較高溫度或水存在下會迅速分解。分解途徑主要有兩種:
在臭氧化反應中的核心作用: 分子臭氧化物是理解臭氧與烯烴反應(臭氧化反應,Ozonolysis)機理的核心。其形成和後續分解構成了該反應的關鍵步驟,最終導緻烯烴雙鍵的斷裂。
權威參考來源:
分子臭氧化物是指含有臭氧基(O₃⁻)的共價化合物,其結構特征是三個氧原子通過共價鍵連接形成帶負一價的基團。以下是詳細解釋:
結構與組成
分子臭氧化物中的臭氧基由三個氧原子組成,呈鍊狀結構(O-O-O⁻),整體帶一個負電荷。這種結構不同于過氧化物(O₂²⁻)和超氧化物(O₂⁻),臭氧基的電子分布具有離域性,導緻氧的表觀化合價為-1/3(但實際是整體離子電荷的分配結果,并非單個原子的真實電子轉移)。
化合價特性
在臭氧化物中,氧的表觀化合價為-1/3,這是因為臭氧根離子(O₃⁻)整體帶-1電荷,三個氧原子均攤電荷的結果。需注意,這種分數化合價僅用于簡化描述,實際電子結構是量子化的,無法分割為單個原子的分數電子。
存在形式與實例
化學性質
分子臭氧化物通常不穩定,易分解。例如,有機臭氧化物在還原條件下會斷裂生成醛、酮等産物,這一特性被廣泛應用于有機合成中(如确定烯烴結構)。
分子臭氧化物的核心是臭氧基的共價結合形式,其表觀化合價和離域電子結構是理解其性質的關鍵。
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