
【化】 phenolic hydroxyl
【化】 phenol; phenylic acid
【医】 carbolic acid; hydroxybenzene; phenic acid; phenol; phenyl alcohol
phenyl hydrate; phenylic acid; phenylic alcohol
ceremony; formula; model; pattern; ritual; style; type
【化】 expression
【医】 F.; feature; formula; Ty.; type
【化】 hydroxide radical; hydroxyl (group)
【医】 oxhydryl
酚式羟基(phenolic hydroxyl group)是苯环上直接连接的羟基(—OH),属于酚类化合物的特征官能团。其结构特点是羟基氧原子与苯环的sp²杂化碳原子直接相连,形成p-π共轭体系,导致其化学性质与醇羟基有显著差异。
弱酸性
酚式羟基可解离出H⁺,酸性强于醇(pKa≈10),但弱于羧酸。能与NaOH反应生成酚钠,但不与NaHCO₃反应。
来源:有机化学权威教材
亲电取代活性增强
羟基的强给电子共轭效应使苯环邻/对位电子云密度增大,易发生卤代、硝化等反应(如苯酚与溴水生成2,4,6-三溴苯酚)。
来源:高等有机化学专著
显色反应
遇FeCl₃显紫色(苯酚)或绿色(邻二酚),该特性用于酚类鉴别。
来源:分析化学实验手册
性质 | 酚式羟基 | 醇羟基 |
---|---|---|
酸性 | 弱酸性(pKa≈10) | 中性(pKa≈15-18) |
成酯反应 | 需酰氯/酸酐催化 | 可直接与羧酸反应 |
氧化性 | 易被氧化为醌类 | 需强氧化剂氧化 |
注:本解释整合自有机化学标准术语定义及权威文献,结构特性描述符合IUPAC命名规范。
酚式羟基(即酚羟基)是酚类化合物中的特征官能团,其结构和性质如下:
连接方式
酚羟基直接连接在芳香环(如苯环)上,结构式为 $-OH$,其中氧原子通过单键与苯环上的碳原子相连()。
电子效应
氧原子的孤对p电子与苯环的大π键形成p-π共轭,导致:
弱酸性
酚羟基的酸性(pKa≈10)强于醇(如乙醇pKa≈16),能与强碱(如NaOH)反应生成酚盐:
$$text{Ar-OH} + text{NaOH} rightarrow text{Ar-O}^- text{Na}^+ + text{H}_2text{O} quad $$
取代反应
在苯环的邻、对位易发生亲电取代反应(如硝化、卤代),羟基的强供电子效应活化苯环。
显色反应
与氯化铁溶液反应显紫色(如苯酚),可用于鉴别酚羟基的存在。
酯化特殊性
酚羟基不能直接通过酯化反应成酯,需与酰氯或酸酐反应生成酯类。
酚羟基是酚类化合物的核心官能团,其结构和共轭效应决定了独特的酸性及反应活性。如需进一步了解具体反应实例,可参考相关有机化学教材或实验手册。
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