
【化】 electronic effect
在化学领域,电子效应(Electronic Effects) 指分子中原子或基团通过静电作用或电子云分布变化影响分子其他部分电子密度和反应活性的现象。该术语在汉英词典中常译为"Electronic Effects",具体包含以下核心机制:
原子或基团通过σ键传递的极性效应,源于电负性差异。吸电子基(如 -NO₂, -CN)降低相连碳的电子密度;供电子基(如 -CH₃)则增加电子密度。
例:氯原子在氯乙烷(CH₃CH₂Cl)中通过σ键吸电子,使β-碳带部分正电。
π键或p轨道电子离域导致的电子重分布,分为:
例:苯胺(C₆H₅NH₂)中氨基的孤对电子离域至苯环,活化邻对位。
σ键电子(如C-H)与相邻空或部分填充轨道(如碳正离子的p轨道)的离域作用,稳定缺电子中心。
例:叔丁基碳正离子[(CH₃)₃C⁺]中,9个C-H键σ电子离域稳定正电荷。
空间静电作用直接改变反应位点电子密度,与距离相关。
例:邻卤代苯丙酸(如邻氯苯丙酸)比间位/对位酸性更强,因Cl的静电场直接吸引羧基质子。
电子效应是化学中用于解释分子电子分布变化及其对性质或反应活性影响的核心理论,主要包括以下内容:
电子效应指取代基(与氢原子相比)通过吸电子或供电子作用,改变分子特定区域的电子云密度分布,导致分子在反应过程中出现电荷偏移的现象。这种效应能显著影响分子的酸性、碱性、反应活性等理化性质。
诱导效应
通过σ键传递的电子效应,由原子/基团的电负性差异引起。例如,氯原子的强吸电子性会使相邻碳原子电子云密度降低,形成极性共价键。
共轭效应
发生在共轭体系(如双键交替结构)中的电子离域现象。典型例子是苯环上的取代基通过p-π共轭改变环的电子分布。
场效应
通过空间电场而非化学键传递的电子效应,常见于立体位阻较大的分子结构中。
该理论被广泛用于预测有机反应活性位点、解释取代基对酸碱强度的影响(如硝基使苯酚酸性增强)等实际化学问题。
通过理解这些电子效应,化学家可以更准确地设计合成路线和预测分子行为。如需进一步了解具体效应的作用机制,可参考《基础有机化学》相关章节。
邦内氏征编程脉冲不规则裂淬火裂痕错觉性知觉带状核中性白细胞等同二进制位组对船舶所有人的诉讼耳翼根轨迹会厌软骨活叶假腔急性痉挛性外翻足空泡性合胞体硫酸锌钾木音前后矛盾的论据入口调用乳微粒双分子亲核取代反应机理水检眼镜检查鼠链球菌顺序宏控制卡损伤外观弹簧秤涂磁机土地保有权往复的完整记录