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单分子亲电子取代反应机理英文解释翻译、单分子亲电子取代反应机理的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 mechanism of unimolecular electrophilic substitution

分词翻译:

单的英语翻译:

odd; single
【医】 azygos; mon-; mono-; uni-

分子的英语翻译:

element; member; molecule; numerator
【计】 molecusar
【化】 molecule
【医】 molecule

亲的英语翻译:

benignity; for oneself; parent; relative

电子的英语翻译:

electron
【化】 electron
【医】 e.; electron

取代反应的英语翻译:

【化】 substitution reaction

机理的英语翻译:

mechanism
【化】 mechanism
【医】 mechanism

专业解析

单分子亲电子取代反应机理(Unimolecular Electrophilic Substitution Mechanism)

一、术语解析(中英对照)

二、反应机理详解(以芳香亲电取代为例)

该机理(SE1)需通过慢步骤生成碳正离子中间体,随后快速完成取代:

  1. 解离步骤(速率决定步骤):

    $$

    ce{R-X -> R+ + X-}

    $$

    底物(如卤代烃)异裂生成碳正离子(R⁺),此步仅涉及单一分子,故为一级反应(单分子)。

  2. 亲电进攻与取代:

    碳正离子(R⁺)作为亲电试剂,进攻芳香环的富电子位点,形成σ-络合物(中间体),随后失去质子恢复芳香性:

    $$

    ce{R+ + Ar-H -> [Ar-R...H]^+ -> Ar-R + H+}

    $$

    此步快速且不涉及动力学控制。

三、关键特征

  1. 动力学行为:反应速率仅与底物浓度成正比(v = k[R-X]),与亲电试剂浓度无关。
  2. 中间体验证:碳正离子稳定性决定反应活性(如叔碳 > 仲碳),可通过捕获实验证实。
  3. 适用范围:主要发生于稳定性高的碳正离子体系(如叔卤代烃的溶剂解),区别于双分子机理(SE2)。

四、典型实例

叔丁基苯的合成:

叔氯丁烷((CH₃)₃CCl)在Lewis酸催化下解离为叔丁基碳正离子,进攻苯环生成叔丁基苯:

$$

ce{(CH3)3CCl + AlCl3 -> (CH3)3C+ + AlCl4-}

ce{(CH3)3C+ + C6H6 -> (CH3)3C-C6H5 + H+}

$$

此过程符合SE1机理特征。


权威参考来源:

  1. 《有机化学机理导论》(Introduction to Organic Reaction Mechanisms),牛津大学出版社,第4章(碳正离子反应)。
  2. 《高等有机化学》(March's Advanced Organic Chemistry),Wiley出版,第11章(亲电取代机理)。

网络扩展解释

单分子亲电取代反应(SE1机理)是亲电取代反应的一种重要机制,其核心特征在于反应分步进行,且速率仅与底物浓度相关。以下是具体解析:

1.反应机理分步

2.动力学特征

反应速率仅与底物浓度成正比(速率方程:Rate = k[底物]),与亲电试剂浓度无关,属于一级反应。

3.中间体稳定性影响

碳负离子中间体的稳定性直接影响反应速率。例如:

4.与SN1机理的对比

虽然SE1与SN1均为单分子机理,但两者中间体电荷性质不同:

5.典型应用场景

SE1机理常见于芳香族亲电取代反应(如硝化、磺化),尤其是当离去基团(如质子)脱离后形成稳定的芳基负离子中间体时。此外,某些脂肪族化合物在强极性溶剂中也可能遵循此机理。

补充说明

由于SE1涉及高能中间体,反应可能伴随副反应(如重排),需通过控制条件(如溶剂极性、温度)优化主产物比例。

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