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單分子親電子取代反應機理英文解釋翻譯、單分子親電子取代反應機理的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯:

【化】 mechanism of unimolecular electrophilic substitution

分詞翻譯:

單的英語翻譯:

odd; single
【醫】 azygos; mon-; mono-; uni-

分子的英語翻譯:

element; member; molecule; numerator
【計】 molecusar
【化】 molecule
【醫】 molecule

親的英語翻譯:

benignity; for oneself; parent; relative

電子的英語翻譯:

electron
【化】 electron
【醫】 e.; electron

取代反應的英語翻譯:

【化】 substitution reaction

機理的英語翻譯:

mechanism
【化】 mechanism
【醫】 mechanism

專業解析

單分子親電子取代反應機理(Unimolecular Electrophilic Substitution Mechanism)

一、術語解析(中英對照)

二、反應機理詳解(以芳香親電取代為例)

該機理(SE1)需通過慢步驟生成碳正離子中間體,隨後快速完成取代:

  1. 解離步驟(速率決定步驟):

    $$

    ce{R-X -> R+ + X-}

    $$

    底物(如鹵代烴)異裂生成碳正離子(R⁺),此步僅涉及單一分子,故為一級反應(單分子)。

  2. 親電進攻與取代:

    碳正離子(R⁺)作為親電試劑,進攻芳香環的富電子位點,形成σ-絡合物(中間體),隨後失去質子恢複芳香性:

    $$

    ce{R+ + Ar-H -> [Ar-R...H]^+ -> Ar-R + H+}

    $$

    此步快速且不涉及動力學控制。

三、關鍵特征

  1. 動力學行為:反應速率僅與底物濃度成正比(v = k[R-X]),與親電試劑濃度無關。
  2. 中間體驗證:碳正離子穩定性決定反應活性(如叔碳 > 仲碳),可通過捕獲實驗證實。
  3. 適用範圍:主要發生于穩定性高的碳正離子體系(如叔鹵代烴的溶劑解),區别于雙分子機理(SE2)。

四、典型實例

叔丁基苯的合成:

叔氯丁烷((CH₃)₃CCl)在Lewis酸催化下解離為叔丁基碳正離子,進攻苯環生成叔丁基苯:

$$

ce{(CH3)3CCl + AlCl3 -> (CH3)3C+ + AlCl4-}

ce{(CH3)3C+ + C6H6 -> (CH3)3C-C6H5 + H+}

$$

此過程符合SE1機理特征。


權威參考來源:

  1. 《有機化學機理導論》(Introduction to Organic Reaction Mechanisms),牛津大學出版社,第4章(碳正離子反應)。
  2. 《高等有機化學》(March's Advanced Organic Chemistry),Wiley出版,第11章(親電取代機理)。

網絡擴展解釋

單分子親電取代反應(SE1機理)是親電取代反應的一種重要機制,其核心特征在于反應分步進行,且速率僅與底物濃度相關。以下是具體解析:

1.反應機理分步

2.動力學特征

反應速率僅與底物濃度成正比(速率方程:Rate = k[底物]),與親電試劑濃度無關,屬于一級反應。

3.中間體穩定性影響

碳負離子中間體的穩定性直接影響反應速率。例如:

4.與SN1機理的對比

雖然SE1與SN1均為單分子機理,但兩者中間體電荷性質不同:

5.典型應用場景

SE1機理常見于芳香族親電取代反應(如硝化、磺化),尤其是當離去基團(如質子)脫離後形成穩定的芳基負離子中間體時。此外,某些脂肪族化合物在強極性溶劑中也可能遵循此機理。

補充說明

由于SE1涉及高能中間體,反應可能伴隨副反應(如重排),需通過控制條件(如溶劑極性、溫度)優化主産物比例。

分類

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