
【化】 aldol condensation; aldolization
【化】 alcohol aldehyde
【化】 condensation
【医】 condensation
醇醛缩合(Aldol Condensation)是有机化学中重要的碳-碳键形成反应,指含α-氢的醛或酮在酸性或碱性条件下,通过烯醇化中间体与另一分子醛/酮发生亲核加成,随后脱水生成β-羟基醛/酮或其脱水产物的反应。该反应名称源于英文"aldol"(醛醇),由醛(aldehyde)和醇(alcohol)两词组合而来。
根据《有机化学命名国际规则》(IUPAC蓝皮书),其标准反应通式为: $$ R_1-C(=O)-CH_2-R_2 + R_3-C(=O)-R_4 rightarrow R_1-C(OH)-CH(R_3)-C(=O)-R_2 + H_2O $$ 在碱性条件下(如NaOH/乙醇),反应经历烯醇负离子形成、亲核加成、质子转移及脱水四步机理。该反应具有立体选择性,可能生成顺式或反式产物,具体取决于催化剂类型和反应条件。
工业应用方面,醇醛缩合被广泛用于制备香料(如肉桂醛)、药物中间体(如维生素A前体)及高分子材料单体。美国化学会(ACS)出版的《有机合成》收录了超过120种基于该反应的合成方案,其中交叉缩合反应对构建复杂分子骨架具有特殊价值(DOI:10.1021/jo00375a029)。
历史文献显示,该反应最早由法国化学家Charles Adolphe Wurtz于1872年系统研究,后经Lapworth等人完善机理理论。现代研究聚焦于不对称催化和绿色化学改进,如使用生物酶催化剂提高反应对映选择性(《Nature Catalysis》2020年第3期)。
醇醛缩合(又称羟醛缩合)是一种重要的有机化学反应,主要发生在含有α-氢的醛或酮分子之间,通过形成新的碳碳键实现碳链增长。以下是其核心要点:
以乙醛碱催化缩合为例:
醇醛缩合通过α-氢的活化和羰基的亲核加成实现分子间连接,是合成复杂有机分子的基础反应之一。需注意反应条件对产物选择性的影响,并避免与缩醛反应混淆。
槽速慈悲为怀醋酸发酵儿子法律关系的客体反射性咳分子内选择性黄牙的假直径金莲橙R开发管理系统口服胰岛素淋巴管学理想杂音二极体美满地莫霍克数据语言凝胶肥色层分析牵动认付费舌骨前的深部结扎器双射束阴极射线管水杨酸疗法水涨的数值估算斯内伦氏假眼塔龙讨论一个问题土地上的生长物往返翻动