
【化】 aldol condensation; aldolization
【化】 alcohol aldehyde
【化】 condensation
【醫】 condensation
醇醛縮合(Aldol Condensation)是有機化學中重要的碳-碳鍵形成反應,指含α-氫的醛或酮在酸性或堿性條件下,通過烯醇化中間體與另一分子醛/酮發生親核加成,隨後脫水生成β-羟基醛/酮或其脫水産物的反應。該反應名稱源于英文"aldol"(醛醇),由醛(aldehyde)和醇(alcohol)兩詞組合而來。
根據《有機化學命名國際規則》(IUPAC藍皮書),其标準反應通式為: $$ R_1-C(=O)-CH_2-R_2 + R_3-C(=O)-R_4 rightarrow R_1-C(OH)-CH(R_3)-C(=O)-R_2 + H_2O $$ 在堿性條件下(如NaOH/乙醇),反應經曆烯醇負離子形成、親核加成、質子轉移及脫水四步機理。該反應具有立體選擇性,可能生成順式或反式産物,具體取決于催化劑類型和反應條件。
工業應用方面,醇醛縮合被廣泛用于制備香料(如肉桂醛)、藥物中間體(如維生素A前體)及高分子材料單體。美國化學會(ACS)出版的《有機合成》收錄了超過120種基于該反應的合成方案,其中交叉縮合反應對構建複雜分子骨架具有特殊價值(DOI:10.1021/jo00375a029)。
曆史文獻顯示,該反應最早由法國化學家Charles Adolphe Wurtz于1872年系統研究,後經Lapworth等人完善機理理論。現代研究聚焦于不對稱催化和綠色化學改進,如使用生物酶催化劑提高反應對映選擇性(《Nature Catalysis》2020年第3期)。
醇醛縮合(又稱羟醛縮合)是一種重要的有機化學反應,主要發生在含有α-氫的醛或酮分子之間,通過形成新的碳碳鍵實現碳鍊增長。以下是其核心要點:
以乙醛堿催化縮合為例:
醇醛縮合通過α-氫的活化和羰基的親核加成實現分子間連接,是合成複雜有機分子的基礎反應之一。需注意反應條件對産物選擇性的影響,并避免與縮醛反應混淆。
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