
【化】 primary nitro-compounds
【化】 nitro-compound
伯硝基化合物(Primary Nitro Compounds)是指硝基(-NO₂)直接连接在伯碳原子(即仅与一个其他碳原子相连的碳原子)上的有机化合物。其通式为R-CH₂-NO₂,其中 R 代表氢原子(H-)、烷基(如 CH₃-)或芳基(如 C₆H₅-)。
结构特点
硝基(-NO₂)中的氮原子直接与伯碳原子(-CH₂-)相连,形成R-CH₂-NO₂ 结构。这是区别于仲硝基化合物(R₂CH-NO₂)和叔硝基化合物(R₃C-NO₂)的关键特征。
酸性(假酸性)
伯硝基化合物具有显著酸性,因其 α-氢原子受强吸电子硝基影响,可电离形成稳定的硝基式-酸式互变异构体(硝基式R-CH₂-NO₂ ⇌ 酸式 R-CH=NOOH)。此性质使其可溶于碱溶液生成盐(如R-CH=NOO⁻Na⁺)。
还原反应
伯硝基化合物可被还原为伯胺(R-CH₂-NH₂),常用还原剂包括铁/盐酸、催化氢化等。例如:
$$ ce{R-CH2-NO2 + 6[H] -> R-CH2-NH2 + 2H2O} $$
亨利反应(Henry Reaction)
作为重要合成中间体,伯硝基化合物在碱性条件下与醛/酮发生缩合,生成 β-硝基醇(R-CH₂-NO₂ + R'CHO → R'-CH(OH)-CH(R)-NO₂),进一步脱水可得硝基烯烃。
伯硝基化合物的定义基于国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)对硝基化合物及碳原子分类的规范:
注:因未搜索到可直接引用的在线词典或数据库链接,建议查阅以下权威文献获取完整定义:
- IUPAC《有机化学命名法》(Nomenclature of Organic Chemistry)
2.《化学术语标准词典》(Standard Dictionary of Chemical Terminology)
- 学术数据库如SciFinder或Reaxys中的术语条目。
伯硝基化合物是硝基化合物中的一种分类,其核心特征为硝基(-NO₂)直接连接在脂肪烃的伯碳原子(即仅与一个其他碳原子相连的碳)上。以下是详细解释:
脂肪族硝基化合物根据硝基连接的碳原子类型分为:
伯硝基化合物是脂肪族硝基化合物的基础类型之一,其结构特征和化学反应性在有机合成及爆炸物领域有重要应用。如需更完整的分类或反应机理,可参考化学教材或专业文献。
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