
【化】 primary nitro-compounds
【化】 nitro-compound
伯硝基化合物(Primary Nitro Compounds)是指硝基(-NO₂)直接連接在伯碳原子(即僅與一個其他碳原子相連的碳原子)上的有機化合物。其通式為R-CH₂-NO₂,其中 R 代表氫原子(H-)、烷基(如 CH₃-)或芳基(如 C₆H₅-)。
結構特點
硝基(-NO₂)中的氮原子直接與伯碳原子(-CH₂-)相連,形成R-CH₂-NO₂ 結構。這是區别于仲硝基化合物(R₂CH-NO₂)和叔硝基化合物(R₃C-NO₂)的關鍵特征。
酸性(假酸性)
伯硝基化合物具有顯著酸性,因其 α-氫原子受強吸電子硝基影響,可電離形成穩定的硝基式-酸式互變異構體(硝基式R-CH₂-NO₂ ⇌ 酸式 R-CH=NOOH)。此性質使其可溶于堿溶液生成鹽(如R-CH=NOO⁻Na⁺)。
還原反應
伯硝基化合物可被還原為伯胺(R-CH₂-NH₂),常用還原劑包括鐵/鹽酸、催化氫化等。例如:
$$ ce{R-CH2-NO2 + 6[H] -> R-CH2-NH2 + 2H2O} $$
亨利反應(Henry Reaction)
作為重要合成中間體,伯硝基化合物在堿性條件下與醛/酮發生縮合,生成 β-硝基醇(R-CH₂-NO₂ + R'CHO → R'-CH(OH)-CH(R)-NO₂),進一步脫水可得硝基烯烴。
伯硝基化合物的定義基于國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)對硝基化合物及碳原子分類的規範:
注:因未搜索到可直接引用的線上詞典或數據庫鍊接,建議查閱以下權威文獻獲取完整定義:
- IUPAC《有機化學命名法》(Nomenclature of Organic Chemistry)
2.《化學術語标準詞典》(Standard Dictionary of Chemical Terminology)
- 學術數據庫如SciFinder或Reaxys中的術語條目。
伯硝基化合物是硝基化合物中的一種分類,其核心特征為硝基(-NO₂)直接連接在脂肪烴的伯碳原子(即僅與一個其他碳原子相連的碳)上。以下是詳細解釋:
脂肪族硝基化合物根據硝基連接的碳原子類型分為:
伯硝基化合物是脂肪族硝基化合物的基礎類型之一,其結構特征和化學反應性在有機合成及爆炸物領域有重要應用。如需更完整的分類或反應機理,可參考化學教材或專業文獻。
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