
【化】 thiosulfinate
【化】 sulfo-; sulpho-; thio-; thioxo-
【化】 sulfinic acid
【医】 sulfinic acid
ester
【化】 ester
【医】 compound ether; ester; lactam; lactan
硫代亚磺酸酯(Thiosulfinate)是一类含硫有机化合物,其结构特征为两个有机基团(R和R')通过硫-硫-氧原子序列连接,通式为R-S(O)-S-R'。这类化合物在植物次生代谢产物中广泛存在,尤其在大蒜(Allium sativum)等百合科植物中含量较高,是大蒜素(Allicin)及其衍生物的主要活性成分。
从化学性质分析,硫代亚磺酸酯的亚磺酰基(S=O)使其具有强亲电性,易与巯基化合物发生加成反应。这种反应特性赋予了其显著的抗菌活性和抗氧化能力,研究表明其对革兰氏阳性菌和阴性菌均表现出抑制作用。热稳定性方面,该化合物在60℃以上会逐步分解为硫醚类物质。
在生物医药领域,硫代亚磺酸酯已证实具有抗血小板聚集、降血压和抗肿瘤等药理作用。美国国立卫生研究院(NIH)的临床试验数据库显示,大蒜提取物中的硫代亚磺酸酯类物质正在开展针对心血管疾病的II期临床研究(ClinicalTrials.gov标识符:NCT04502706)。
国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)《有机化合物命名法》第RB-4.3.4.2章节明确规定了该类化合物的系统命名规则,强调硫代亚磺酸酯与硫代磺酸酯(Thiosulfonate)在氧化态上的区别,前者硫原子处于+4价态,后者为+6价态。这种氧化态差异直接影响了化合物的化学反应活性。
参考文献:
硫代亚磺酸酯是一类含硫有机化合物,其结构特征为含有硫代亚磺酸基团(R-S(O)-S-R')。以下是其详细解释:
化学结构与通式
硫代亚磺酸酯的通用结构可表示为R-S(O)-S-R',其中R和R'为有机基团。例如,甲基甲烷硫代亚磺酸酯(CH₃-S(O)-S-CH₃)的分子式为C₂H₆OS₂。这类化合物因硫原子的特殊连接方式而具有独特的化学性质。
天然来源与形成
硫代亚磺酸酯常见于大蒜等植物中,是大蒜的主要活性成分。其形成过程为:大蒜中的蒜氨酸(alliin)在蒜氨酸酶(alliinase)催化下分解生成硫代亚磺酸酯。这一过程通常在大蒜被切碎或压碎时被激活。
生物活性与应用
以大蒜素(二烯丙基硫代亚磺酸酯)为例,其抗菌机制是通过氧原子与细菌半胱氨酸的巯基结合,抑制微生物生长。这类化合物在医药和食品防腐领域有潜在应用价值。
提取与制备
实验室中常用乙醇溶液提取硫代亚磺酸酯,优化条件包括乙醇浓度(约65%)、温度、时间和料液比等。响应面法常用于工艺优化。
分类与多样性
硫代亚磺酸酯包含多种衍生物,如甲基甲烷硫代亚磺酸酯(药物标准品)和大蒜素等,不同取代基会影响其理化性质和功能。
硫代亚磺酸酯是一类兼具生物活性和化学多样性的含硫化合物,其研究涵盖天然产物提取、结构修饰及医药应用等多个领域。
半导体的板条鼻隆凸常设的肠网膜突出处理机控制器胆囊切开术等离子溅射额肌放射性污染物干燥粉高度延迟共同利益集团接种棒酒石酸依色林丁就绪状态磷青铜轮齿规颞下裂坯块如此视白质手轻双眼望远镜输出树挑唆背判脱硫液伪单元未经证实的危急排水泵