
【化】 thioester
【化】 sulfoacid; thio-acid; thioic acid
【医】 salfacid; sulfo-acid; thio-acid
ester
【化】 ester
【医】 compound ether; ester; lactam; lactan
硫代酸酯(Thioester)是一类含有硫原子取代氧原子的有机化合物,其结构通式为R-C(O)-S-R'。该术语源自英文"thio"(硫代)与"ester"(酯)的组合,指酯分子中的氧原子被硫原子替代形成的衍生物。
在分子结构层面,硫代酸酯的核心特征表现为羰基碳(C=O)与硫原子直接相连,硫原子另一端连接烷基或芳基(R'基团)。这种结构使其具有独特反应活性,硫原子的电负性(2.58)较氧原子(3.44)更低,导致C-S键键长(约1.82Å)比C-O键(约1.43Å)更长。
生物化学领域中,硫代酸酯是辅酶A(CoA)的关键功能基团,参与三羧酸循环中的乙酰辅酶A生成。工业应用方面,该类化合物常用于制备硫醚、硫醇等精细化学品。
权威文献显示,硫代酸酯的合成主要通过酰氯与硫醇的亲核取代反应实现,该反应符合Schotten-Baumann条件。其水解反应生成羧酸和硫醇的特性,使其在可逆化学反应体系中具有重要价值。
硫代酸酯是一种含硫有机化合物,其核心结构由硫原子与酰基结合形成,通式为$mathrm{R-S-CO-R'}$。以下是详细解释:
基本定义与结构
硫代酸酯(英文:Thioester)可视为羧酸酯($mathrm{R-O-CO-R'}$)的类似物,区别在于氧原子被硫原子取代。它由羧酸与硫醇($mathrm{RSH}$)通过缩合反应脱去一分子水生成。中文别称“硫酯”,英文术语在专业文献中常用“thioester”表示。
化学特性
硫酯键($mathrm{S-CO}$)具有高能化学键特性,这一性质使其在生物化学中尤为重要。例如,辅酶A(CoA)中的硫酯键参与能量代谢(如三羧酸循环),但此具体应用需结合其他资料进一步展开。
合成途径
主要通过羧酸与硫醇的脱水反应制备,反应通式为:
$$
mathrm{RCOOH + R'SH → R-CO-S-R' + H_2O}
$$
该反应机制与羧酸酯的形成类似,但硫醇的亲核性影响反应速率。
相关术语扩展
在化学命名中,硫代酸酯的英文表述需注意与“thiol ester”等相近术语区分,避免混淆。
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