
【化】 thioester
【化】 sulfoacid; thio-acid; thioic acid
【醫】 salfacid; sulfo-acid; thio-acid
ester
【化】 ester
【醫】 compound ether; ester; lactam; lactan
硫代酸酯(Thioester)是一類含有硫原子取代氧原子的有機化合物,其結構通式為R-C(O)-S-R'。該術語源自英文"thio"(硫代)與"ester"(酯)的組合,指酯分子中的氧原子被硫原子替代形成的衍生物。
在分子結構層面,硫代酸酯的核心特征表現為羰基碳(C=O)與硫原子直接相連,硫原子另一端連接烷基或芳基(R'基團)。這種結構使其具有獨特反應活性,硫原子的電負性(2.58)較氧原子(3.44)更低,導緻C-S鍵鍵長(約1.82Å)比C-O鍵(約1.43Å)更長。
生物化學領域中,硫代酸酯是輔酶A(CoA)的關鍵功能基團,參與三羧酸循環中的乙酰輔酶A生成。工業應用方面,該類化合物常用于制備硫醚、硫醇等精細化學品。
權威文獻顯示,硫代酸酯的合成主要通過酰氯與硫醇的親核取代反應實現,該反應符合Schotten-Baumann條件。其水解反應生成羧酸和硫醇的特性,使其在可逆化學反應體系中具有重要價值。
硫代酸酯是一種含硫有機化合物,其核心結構由硫原子與酰基結合形成,通式為$mathrm{R-S-CO-R'}$。以下是詳細解釋:
基本定義與結構
硫代酸酯(英文:Thioester)可視為羧酸酯($mathrm{R-O-CO-R'}$)的類似物,區别在于氧原子被硫原子取代。它由羧酸與硫醇($mathrm{RSH}$)通過縮合反應脫去一分子水生成。中文别稱“硫酯”,英文術語在專業文獻中常用“thioester”表示。
化學特性
硫酯鍵($mathrm{S-CO}$)具有高能化學鍵特性,這一性質使其在生物化學中尤為重要。例如,輔酶A(CoA)中的硫酯鍵參與能量代謝(如三羧酸循環),但此具體應用需結合其他資料進一步展開。
合成途徑
主要通過羧酸與硫醇的脫水反應制備,反應通式為:
$$
mathrm{RCOOH + R'SH → R-CO-S-R' + H_2O}
$$
該反應機制與羧酸酯的形成類似,但硫醇的親核性影響反應速率。
相關術語擴展
在化學命名中,硫代酸酯的英文表述需注意與“thiol ester”等相近術語區分,避免混淆。
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