
【化】 hexaphenylethane
hexad; six
【医】 hex-
【化】 ethyl benzene; phenylethane
六苯乙烷(Hexaphenylethane)是一种具有特殊结构的有机化合物,其分子式为$rm C{38}H{30}$,化学结构可表示为$rm (C_6H_5)_3C-C(C_6H_5)_3$。该分子由两个三苯甲基(triphenylmethyl group)通过单键连接构成,苯基在乙烷骨架上的密集分布使其成为研究空间位阻效应和自由基稳定性的经典案例。
合成与稳定性
六苯乙烷的合成最早可追溯至20世纪初。由于其高度拥挤的分子结构,早期研究曾误认为该化合物在溶液中会自发解离为三苯甲基自由基。后续实验表明,其稳定性与溶剂环境及取代基的电子效应密切相关。
结构特征
通过X射线晶体学分析,六苯乙烷的中央C-C键长约为1.64 Å,显著长于普通乙烷的1.54 Å,这一现象归因于苯环间的空间排斥力导致的键弱化。
在有机化学研究中,六苯乙烷被广泛用于:
相关研究可进一步查阅《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society)及《有机金属化学》(Organometallics)期刊中关于受阻烷烃的专题论文。
六苯乙烷是一种具有特殊历史背景的有机化合物,其定义和性质需结合历史发现与结构修正进行解释:
分子式与结构
分子式为$rm C{38}H{30}$,早期认为其结构为两个三苯甲基自由基通过碳碳单键连接((C₆H₅)₃C-C(C₆H₅)₃),但实际研究表明,该物质并非真正的六苯乙烷,而是1,1-二苯亚甲基-4-三苯甲基-2,5-环己二烯的聚合自由基二聚体。
物理性质
化学性质
历史背景
1900年首次尝试合成六苯乙烷时,误将自由基二聚体认作目标产物。这一发现推动了自由基化学的发展,揭示了有机自由基的稳定性。
应用与现状
目前主要作为自由基化学研究的历史案例,实际合成中需注意结构修正。其CAS号为17854-07-8,但现代研究更关注其真实结构及离解机制。
注意:关于六苯乙烷的物性数据存在争议,部分文献可能延续早期错误结构的描述,需结合权威研究甄别。
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