
【化】 hexaphenylethane
hexad; six
【醫】 hex-
【化】 ethyl benzene; phenylethane
六苯乙烷(Hexaphenylethane)是一種具有特殊結構的有機化合物,其分子式為$rm C{38}H{30}$,化學結構可表示為$rm (C_6H_5)_3C-C(C_6H_5)_3$。該分子由兩個三苯甲基(triphenylmethyl group)通過單鍵連接構成,苯基在乙烷骨架上的密集分布使其成為研究空間位阻效應和自由基穩定性的經典案例。
合成與穩定性
六苯乙烷的合成最早可追溯至20世紀初。由于其高度擁擠的分子結構,早期研究曾誤認為該化合物在溶液中會自發解離為三苯甲基自由基。後續實驗表明,其穩定性與溶劑環境及取代基的電子效應密切相關。
結構特征
通過X射線晶體學分析,六苯乙烷的中央C-C鍵長約為1.64 Å,顯著長于普通乙烷的1.54 Å,這一現象歸因于苯環間的空間排斥力導緻的鍵弱化。
在有機化學研究中,六苯乙烷被廣泛用于:
相關研究可進一步查閱《美國化學會志》(Journal of the American Chemical Society)及《有機金屬化學》(Organometallics)期刊中關于受阻烷烴的專題論文。
六苯乙烷是一種具有特殊曆史背景的有機化合物,其定義和性質需結合曆史發現與結構修正進行解釋:
分子式與結構
分子式為$rm C{38}H{30}$,早期認為其結構為兩個三苯甲基自由基通過碳碳單鍵連接((C₆H₅)₃C-C(C₆H₅)₃),但實際研究表明,該物質并非真正的六苯乙烷,而是1,1-二苯亞甲基-4-三苯甲基-2,5-環己二烯的聚合自由基二聚體。
物理性質
化學性質
曆史背景
1900年首次嘗試合成六苯乙烷時,誤将自由基二聚體認作目标産物。這一發現推動了自由基化學的發展,揭示了有機自由基的穩定性。
應用與現狀
目前主要作為自由基化學研究的曆史案例,實際合成中需注意結構修正。其CAS號為17854-07-8,但現代研究更關注其真實結構及離解機制。
注意:關于六苯乙烷的物性數據存在争議,部分文獻可能延續早期錯誤結構的描述,需結合權威研究甄别。
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