
【化】 acetyl-salicylic acid; aspirin
邻乙酸基苯甲酸(o-Acetoxybenzoic acid)是一种有机化合物,属于苯甲酸衍生物。其化学结构为苯甲酸分子中苯环的邻位(2号位)连接一个乙酰氧基(-OAc),化学式为C₉H₈O₄。以下是基于权威化学数据库和药典的详细解释:
化学结构与命名
邻乙酸基苯甲酸的系统命名为2-乙酰氧基苯甲酸,国际通用英文名称为o-Acetoxybenzoic acid。其分子式可写作C₆H₄(CO₂H)(OAc),其中“OAc”代表乙酰氧基(CH₃COO-)。该化合物是水杨酸(邻羟基苯甲酸)的乙酰化衍生物。
应用与药理学
该化合物是阿司匹林(乙酰水杨酸)的关键中间体。在药物合成中,乙酰氧基的引入可改善水杨酸的稳定性和生物利用度。根据欧洲药典(Ph. Eur. 11.0),其纯品需满足熔点范围138-140℃的检测标准。
相关化合物对比
与水杨酸相比,邻乙酸基苯甲酸的羧酸基团(-COOH)和乙酰氧基(-OAc)在邻位产生空间位阻,影响其溶解性和反应活性。这一特性被广泛应用于非甾体抗炎药的开发。
安全性与规范
根据《默克索引》(第15版),该化合物需在干燥避光条件下储存,避免与强氧化剂接触。实验操作时应佩戴防护设备,防止吸入或皮肤接触。
引用来源:
邻乙酸基苯甲酸是一种有机化合物,以下是其详细解释:
名称解析
化学式与结构
分子式为C₉H₈O₄,结构式可表示为:
$$ce{COOH-C6H4-OCOCH3}$$
其中苯环的两个取代基(羧酸基和乙酰氧基)处于相邻位置。
常见名称与用途
该化合物更广为人知的名称是乙酰水杨酸(Acetylsalicylic Acid),即药物阿司匹林(Aspirin)的主要成分。它具有解热镇痛、抗炎和抗血栓作用。
化学性质
属于水杨酸衍生物,乙酰基的引入降低了原水杨酸对胃肠道的刺激性。在体内水解为水杨酸后发挥药效。
注:以上信息综合了有机化学命名规则和阿司匹林相关常识,其中英文名称参考了的翻译结果。
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