
【化】 Gattermann diazo-reaction
add; append; increase; plus; tot; tote
【医】 add; adde; addition; admov.
especially; special; spy; unusual; very
【化】 tex
graceful; prolonged
【医】 diazo reaction; diazo-reaction
加特曼重氮反应(Gattermann Diazonium Reaction)是芳香胺类化合物在酸性条件下与亚硝酸盐反应生成重氮盐,并进一步与其他芳香族化合物(如苯酚或芳香胺)发生偶联的经典有机合成反应。该反应由德国化学家路德维希·加特曼(Ludwig Gattermann)于1890年首次系统研究并命名,现广泛应用于染料化学与药物合成领域。
重氮化阶段
芳香伯胺(如苯胺)在低温(0-5°C)盐酸环境中与亚硝酸钠(NaNO₂)反应生成重氮盐(Ar-N₂⁺Cl⁻)。此过程需严格控制温度以避免副反应。
偶联反应
生成的重氮盐与富电子芳环(如苯酚、N,N-二甲基苯胺)在弱碱性条件下发生亲电取代,形成偶氮化合物(Ar-N=N-Ar')。该步骤的定位效应受取代基电子性质影响。
反应优势
相较于桑德迈尔反应(Sandmeyer Reaction),加特曼法无需过渡金属催化剂,且操作条件更温和,适用于实验室规模制备偶氮染料中间体。
反应中产生的重氮盐具有热不稳定性,可能引发爆炸,需在低温下操作并避免长时间储存。部分底物(如硝基苯胺)因空间位阻可能导致反应效率降低(来源:Merck Index)。
加特曼重氮反应(Gattermann diazo-reaction)是一种有机化学反应,主要涉及芳香族重氮盐中重氮基的置换过程。以下是其详细解释:
该反应指芳香族重氮盐(如苯基重氮盐)在新鲜铜粉(Cu)催化下,其重氮基(—N₂X)被卤素(如Cl、Br)、氰基(—CN)等基团取代的化学过程。这类反应常用于合成取代芳香族化合物。
目前认为存在两种可能的机理:
需要更深入的机理讨论或具体案例,可参考知网等权威文献。
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