
【化】 Gattermann diazo-reaction
add; append; increase; plus; tot; tote
【醫】 add; adde; addition; admov.
especially; special; spy; unusual; very
【化】 tex
graceful; prolonged
【醫】 diazo reaction; diazo-reaction
加特曼重氮反應(Gattermann Diazonium Reaction)是芳香胺類化合物在酸性條件下與亞硝酸鹽反應生成重氮鹽,并進一步與其他芳香族化合物(如苯酚或芳香胺)發生偶聯的經典有機合成反應。該反應由德國化學家路德維希·加特曼(Ludwig Gattermann)于1890年首次系統研究并命名,現廣泛應用于染料化學與藥物合成領域。
重氮化階段
芳香伯胺(如苯胺)在低溫(0-5°C)鹽酸環境中與亞硝酸鈉(NaNO₂)反應生成重氮鹽(Ar-N₂⁺Cl⁻)。此過程需嚴格控制溫度以避免副反應。
偶聯反應
生成的重氮鹽與富電子芳環(如苯酚、N,N-二甲基苯胺)在弱堿性條件下發生親電取代,形成偶氮化合物(Ar-N=N-Ar')。該步驟的定位效應受取代基電子性質影響。
反應優勢
相較于桑德邁爾反應(Sandmeyer Reaction),加特曼法無需過渡金屬催化劑,且操作條件更溫和,適用于實驗室規模制備偶氮染料中間體。
反應中産生的重氮鹽具有熱不穩定性,可能引發爆炸,需在低溫下操作并避免長時間儲存。部分底物(如硝基苯胺)因空間位阻可能導緻反應效率降低(來源:Merck Index)。
加特曼重氮反應(Gattermann diazo-reaction)是一種有機化學反應,主要涉及芳香族重氮鹽中重氮基的置換過程。以下是其詳細解釋:
該反應指芳香族重氮鹽(如苯基重氮鹽)在新鮮銅粉(Cu)催化下,其重氮基(—N₂X)被鹵素(如Cl、Br)、氰基(—CN)等基團取代的化學過程。這類反應常用于合成取代芳香族化合物。
目前認為存在兩種可能的機理:
需要更深入的機理讨論或具體案例,可參考知網等權威文獻。
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