
【化】 sulfanilamido
【化】 p-aminobenzene sulfonamide; sulfanilamide; sulfanilic amide
【医】 aktisol-weiss; aminobenzenesulfonamide; colsulanyde; F.1162
para-amino-benzene-sulfonamide; prontosil album; streptocide
sulfanilamide; sulfonamide
base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【医】 base; basement; group; radical
磺胺基(sulfonamide group)是磺胺类药物分子中的核心功能基团,其化学结构由一个硫原子(S)连接两个氧原子(O)和一个氮原子(N)构成,具体为-SO₂NH- 基团。在药物化学中,该基团对磺胺类抗菌药的生物活性至关重要,能竞争性抑制细菌合成叶酸所需的酶,从而阻断其生长繁殖。
化学结构特征
磺胺基的完整结构式为磺酰基(-SO₂-) 与氨基(-NH-) 的结合体,通式为R-SO₂-NH-R'(R和R'为有机取代基)。其硫原子处于最高氧化态(+6),形成四面体构型,两个氧原子通过双键与硫连接,氮原子则单键连接硫并携带一个氢原子。
命名与中英对照
药理作用机制
磺胺基的结构与细菌合成叶酸的前体物质——对氨基苯甲酸(PABA)高度相似,可竞争性结合二氢叶酸合成酶,阻断二氢叶酸的生成,最终抑制细菌核酸复制。人体因可直接摄取外源性叶酸而不受影响,故该机制具有选择性毒性。
代表性药物应用
含磺胺基的经典药物包括:
$$ ce{H2N-underset{text{苯环}}{ce{<=>[phantom{..}][phantom{..}]}}-SO2-NH2} $$ 注:磺胺类药物通常为对氨基苯磺酰胺(上述结构)的N-取代衍生物。
权威参考来源:
磺胺基是磺胺类药物的核心功能基团,其化学名称为"对氨基苯磺酰胺基",结构上由苯环、磺酰基(-SO₂-)和氨基(-NH₂)组成。以下是详细解释:
化学结构 磺胺基的分子式为C₆H₅-SO₂-NH₂,包含以下部分:
功能与作用机制 磺胺基通过模拟细菌所需的对氨基苯甲酸(PABA),竞争性抑制细菌的二氢叶酸合成酶,阻断叶酸合成,从而抑制细菌DNA复制。这一机制使磺胺类药物对革兰氏阳性菌和部分阴性菌有效。
应用特点 磺胺基的存在使药物具备抑菌而非杀菌特性,需依赖宿主免疫系统清除病原体。此外,磺胺基的化学修饰(如不同取代基)可衍生出多种磺胺类药物,用于治疗尿路感染、呼吸道感染等疾病。
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