
【化】 sulfanilamido
【化】 p-aminobenzene sulfonamide; sulfanilamide; sulfanilic amide
【醫】 aktisol-weiss; aminobenzenesulfonamide; colsulanyde; F.1162
para-amino-benzene-sulfonamide; prontosil album; streptocide
sulfanilamide; sulfonamide
base; basic; foundation; key; primary; radix
【化】 group; radical
【醫】 base; basement; group; radical
磺胺基(sulfonamide group)是磺胺類藥物分子中的核心功能基團,其化學結構由一個硫原子(S)連接兩個氧原子(O)和一個氮原子(N)構成,具體為-SO₂NH- 基團。在藥物化學中,該基團對磺胺類抗菌藥的生物活性至關重要,能競争性抑制細菌合成葉酸所需的酶,從而阻斷其生長繁殖。
化學結構特征
磺胺基的完整結構式為磺酰基(-SO₂-) 與氨基(-NH-) 的結合體,通式為R-SO₂-NH-R'(R和R'為有機取代基)。其硫原子處于最高氧化态(+6),形成四面體構型,兩個氧原子通過雙鍵與硫連接,氮原子則單鍵連接硫并攜帶一個氫原子。
命名與中英對照
藥理作用機制
磺胺基的結構與細菌合成葉酸的前體物質——對氨基苯甲酸(PABA)高度相似,可競争性結合二氫葉酸合成酶,阻斷二氫葉酸的生成,最終抑制細菌核酸複制。人體因可直接攝取外源性葉酸而不受影響,故該機制具有選擇性毒性。
代表性藥物應用
含磺胺基的經典藥物包括:
$$ ce{H2N-underset{text{苯環}}{ce{<=>[phantom{..}][phantom{..}]}}-SO2-NH2} $$ 注:磺胺類藥物通常為對氨基苯磺酰胺(上述結構)的N-取代衍生物。
權威參考來源:
磺胺基是磺胺類藥物的核心功能基團,其化學名稱為"對氨基苯磺酰胺基",結構上由苯環、磺酰基(-SO₂-)和氨基(-NH₂)組成。以下是詳細解釋:
化學結構 磺胺基的分子式為C₆H₅-SO₂-NH₂,包含以下部分:
功能與作用機制 磺胺基通過模拟細菌所需的對氨基苯甲酸(PABA),競争性抑制細菌的二氫葉酸合成酶,阻斷葉酸合成,從而抑制細菌DNA複制。這一機制使磺胺類藥物對革蘭氏陽性菌和部分陰性菌有效。
應用特點 磺胺基的存在使藥物具備抑菌而非殺菌特性,需依賴宿主免疫系統清除病原體。此外,磺胺基的化學修飾(如不同取代基)可衍生出多種磺胺類藥物,用于治療尿路感染、呼吸道感染等疾病。
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