
【化】 secaline
黑麦碱(ergotamine)是一种从麦角菌(Claviceps purpurea)中提取的吲哚类生物碱,其化学结构包含麦角酸衍生物环系,分子式为$C{33}H{35}N_5O_5$$$。该化合物通过激动5-羟色胺受体发挥血管收缩作用,临床上主要用于治疗急性偏头痛发作和丛集性头痛。
药理研究表明,黑麦碱通过与α-肾上腺素受体结合,抑制神经肽释放,从而缓解脑血管扩张导致的搏动性头痛。值得注意的是,该药物可能引发肢端坏疽等严重不良反应,妊娠期妇女及外周血管疾病患者禁用。
在植物保护领域,黑麦碱作为麦角菌的次生代谢产物,可通过抑制线粒体电子传递链影响病原菌生长。其生物合成途径涉及色氨酸前体经环化、氧化等多步酶催化反应,相关基因簇已在麦角菌基因组中被定位。
根据《中华人民共和国药典》2020年版二部记载,黑麦碱原料药需符合以下质量标准:含量测定采用高效液相色谱法,按无水物计算应不低于98.0%;比旋度范围为-165°至-175°(0.1g/mL乙醇溶液)。
“黑麦碱”这一名称可能存在不同的解释,需要结合具体语境分析:
可能的指代:麦角生物碱
黑麦本身不含生物碱,但若黑麦被麦角菌(Claviceps purpurea)寄生,会产生一类有毒的生物碱——麦角碱(Ergot Alkaloids)。这类化合物具有复杂的多环结构,如麦角新碱、麦角胺等,能引起血管收缩和神经毒性,历史上曾引发“麦角中毒”(症状包括坏疽、幻觉等),中世纪欧洲称为“圣安东尼之火”。
结构与作用
麦角碱的化学通式为:
$$
C{32}H{35}N_5O_5
$$
其衍生物在医学上被用于催产和治疗偏头痛,但需严格控制剂量。
现代关联性
如今通过农业管理(如筛选麦角菌污染的谷物)已大幅降低中毒风险。黑麦制品(如黑麦面包)若符合食品安全标准,通常不含危险量的麦角碱。
若“黑麦碱”指向其他特定化合物,建议补充更多上下文以便进一步解答。
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