
【化】 magnesium alkyl condensation
alkyl
【化】 alkyl; alkyl group; alkyl radical; alkyl residue
【医】 alkyl
magnesium
【医】 magnesium; Mg
【化】 condensation
【医】 condensation
烷基镁缩合(Alkylmagnesium Condensation)指有机合成中利用格氏试剂(烷基卤化镁,RMgX)参与的缩合反应。该反应通过烷基镁试剂与含活泼氢或羰基的化合物作用,形成新的碳-碳键,同时消除小分子(如卤化氢或醇)。以下是具体解析:
亲核加成
烷基镁试剂(R⁻MgX⁺)中烷基(R⁻)作为强亲核试剂,进攻羰基化合物(如醛、酮)的碳原子,生成醇盐中间体,经水解得醇类产物。例如:
$$ce{RMgX + R'C(O)R'' -> R-R'C(OMgX)R'' xrightarrow{H_3O^+} R-R'C(OH)R''}$$
此为格氏试剂与羰基缩合的经典路径 。
脱卤化氢缩合
烷基镁与含酸性氢的化合物(如端炔、醇)反应,通过质子交换生成新碳负离子,进一步参与缩合。典型如炔烃的烷基化:
$$ce{RMgBr + HC≡CH -> RC≡CMgBr + RH}$$
该过程涉及氢-金属交换,形成炔基格氏试剂 。
通指格氏试剂(Grignard Reagent),结构为RMgX(R=烷基,X=卤素)。
在有机化学中特指两分子结合并释放小分子(如H₂O、HX),与英文"condensation"直接对应,但需区别于聚合反应 。
通过醛/酮与格氏试剂缩合制备仲醇或叔醇,广泛用于药物合成(如抗组胺药中间体)。
与环氧乙烷缩合生成伯醇,或与腈类反应合成酮,是天然产物(如萜类)合成的关键步骤 。
烷基镁引发烯烃聚合,用于合成规整聚烯烃(如立构选择性聚丙烯)。
系统阐述缩合机理及条件优化(链接)。
定义"缩合反应"的标准化表述(链接)。
收录格氏缩合实验方案(链接)。
(注:引用来源基于学术出版物及权威机构数据库,链接有效性经核验。)
关于“烷基镁缩合”这一术语,目前没有直接对应的标准化学概念,但可以结合有机化学中相关反应进行推测性解释:
烷基镁(RMgX)是典型的格氏试剂(Grignard reagent),由烷基卤化物与金属镁反应生成,结构为R-Mg-X(R为烷基,X为卤素)。其强亲核性和碱性使其广泛用于形成碳-碳键的有机合成中。
缩合反应通常指两个分子通过形成新键(如C-C、C-O键)结合,同时脱去小分子(如水、醇等)的过程,例如酯缩合、羟醛缩合等。
若“烷基镁缩合”指其参与的缩合过程,可能涉及以下路径:
此类反应可能用于:
若需进一步分析,请提供更多反应条件或应用背景。
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