
【化】 racemation; racemization
【化】 racemation; racemism; racemization
affect; effect; intention; action; motive; operation
【医】 action; effect; process; role
【经】 role
外消旋作用(Racemization)是化学领域描述手性分子失去光学活性的过程,指单一对映体在特定条件下转化为等量的两种对映体混合物,最终形成无光学活性的外消旋体。该术语英文对应"racemization",词根源自拉丁语"racemus"(葡萄串),引申为混合物的含义。
从反应机制看,外消旋作用主要通过以下两种途径实现:
影响外消旋速率的关键因素包括:
该现象在制药工业中尤为重要,如沙利度胺(Thalidomide)事件证明外消旋可能导致药物毒性变化。现代手性合成技术通过不对称催化控制外消旋作用,确保药物单一对映体纯度。根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)定义,外消旋度可通过比旋光度变化量化测定。
(注:由于知识库限制,本文引用来源标注为示例格式,实际撰写应替换为真实参考文献及链接)
外消旋作用是手性化学中的重要概念,其核心含义如下:
外消旋作用是指等量的左旋(L型)和右旋(D型)对映体混合后,旋光性相互抵消的现象。这种作用通常发生在分子生成手性中心时(例如从潜手性中心转化而来),导致两种对映体以1:1的比例共存,形成外消旋体。
虽然单一对映体的物理性质(如沸点、密度)相同,但外消旋体的熔点、溶解度等性质常与单一对映体不同。例如,外消旋酒石酸的溶解度低于纯右旋或左旋体。
天然蛋白质中的L-氨基酸在高温或化学反应中可能发生外消旋化,生成等量的D型和L型混合物,从而失去旋光性。这种现象在食品加工或地质年代测定(如氨基酸外消旋测年法)中有重要应用。
外消旋作用并非绝对稳定。通过拆分技术(如手性试剂诱导结晶),可将外消旋体分离为单一对映体,这在制药领域尤为重要(如左旋和右旋药物的不同药效)。
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