
【化】 racemation; racemization
【化】 racemation; racemism; racemization
affect; effect; intention; action; motive; operation
【醫】 action; effect; process; role
【經】 role
外消旋作用(Racemization)是化學領域描述手性分子失去光學活性的過程,指單一對映體在特定條件下轉化為等量的兩種對映體混合物,最終形成無光學活性的外消旋體。該術語英文對應"racemization",詞根源自拉丁語"racemus"(葡萄串),引申為混合物的含義。
從反應機制看,外消旋作用主要通過以下兩種途徑實現:
影響外消旋速率的關鍵因素包括:
該現象在制藥工業中尤為重要,如沙利度胺(Thalidomide)事件證明外消旋可能導緻藥物毒性變化。現代手性合成技術通過不對稱催化控制外消旋作用,确保藥物單一對映體純度。根據國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)定義,外消旋度可通過比旋光度變化量化測定。
(注:由于知識庫限制,本文引用來源标注為示例格式,實際撰寫應替換為真實參考文獻及鍊接)
外消旋作用是手性化學中的重要概念,其核心含義如下:
外消旋作用是指等量的左旋(L型)和右旋(D型)對映體混合後,旋光性相互抵消的現象。這種作用通常發生在分子生成手性中心時(例如從潛手性中心轉化而來),導緻兩種對映體以1:1的比例共存,形成外消旋體。
雖然單一對映體的物理性質(如沸點、密度)相同,但外消旋體的熔點、溶解度等性質常與單一對映體不同。例如,外消旋酒石酸的溶解度低于純右旋或左旋體。
天然蛋白質中的L-氨基酸在高溫或化學反應中可能發生外消旋化,生成等量的D型和L型混合物,從而失去旋光性。這種現象在食品加工或地質年代測定(如氨基酸外消旋測年法)中有重要應用。
外消旋作用并非絕對穩定。通過拆分技術(如手性試劑誘導結晶),可将外消旋體分離為單一對映體,這在制藥領域尤為重要(如左旋和右旋藥物的不同藥效)。
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