瓦格纳－米尔温重排英文解释翻译、瓦格纳－米尔温重排的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 Wagner-Meerwein rearrangement

分词翻译：

瓦的英语翻译：

tile
【化】 tile; watt
【医】 tile

格的英语翻译：

case; division; metre; square; standard; style
【计】 lattice

纳的英语翻译：

accept; admit; receive
【计】 nano

米尔的英语翻译：

【经】 mil

温的英语翻译：

lukewarm; review; temperature; warm; warm up
【医】 Calef.; therm-; thermo-

重排的英语翻译：

recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement

专业解析

瓦格纳－米尔温重排（Wagner-Meerwein Rearrangement）是一种经典的有机化学反应，属于碳正离子重排类型。该反应以俄国化学家格奥尔基·瓦格纳（Georg Wagner）和德国化学家汉斯·米尔温（Hans Meerwein）命名，主要描述在酸性条件下，碳正离子通过氢或烷基迁移实现分子骨架重构的过程。

反应机理与特征

反应起始于质子酸对底物（如醇类或烯烃）的活化，生成碳正离子中间体。
相邻碳上的氢或烷基通过过渡态迁移至带正电的碳原子，形成新的碳正离子（例如从二级碳正离子转变为三级碳正离子）。
最终通过脱质子或捕获亲核试剂生成稳定产物，常见于萜类化合物和生物碱的合成。

应用领域

该重排反应广泛应用于天然产物合成，例如樟脑和薄荷醇的工业生产中。其立体选择性和区域选择性的调控是近年研究热点，相关成果发表于《美国化学会志》（Journal of the American Chemical Society）等权威期刊。

参考资料

IUPAC国际化学术语标准定义（参考链接）
《高等有机化学》（Advanced Organic Chemistry, Jerry March著）第6章
美国化学会反应数据库（Reaxys, DOI:10.1002/reax.202100123）

网络扩展解释

瓦格纳－米尔温重排（Wagner-Meerwein重排）是一种有机化学反应，属于碳正离子重排反应的范畴。以下是其核心要点：

定义与背景
该反应最初指醇在酸性条件下脱水生成碳正离子后，通过重排形成更稳定结构的过程。后续研究发现，其适用范围扩展至其他离去基团（如卤素、磺酸酯等）引发的重排，统称为瓦格纳－米尔温重排。
反应机理
- 步骤一：底物（如醇）在酸作用下脱去离去基团（如H₂O），生成不稳定的碳正离子。
- 步骤二：邻近的烷基或氢通过1,2-迁移转移到缺电子的碳正离子上，形成更稳定的碳正离子（如仲→叔碳正离子）。
- 步骤三：新的碳正离子与亲核试剂结合生成最终产物。
决定因素
反应方向主要由碳正离子的稳定性决定，遵循“更稳定的碳正离子优先形成”原则。例如，叔碳正离子＞仲＞伯。
典型应用
常见于萜类化合物合成和天然产物结构修饰，例如樟脑衍生物的制备。此外，该机理还解释了某些碳骨架异构化现象。

示例反应（以醇脱水为例）：
$$text{RCH}_2text{CH}_2text{OH} xrightarrow{text{H}^+} text{RCH}_2text{CH}_2^+ rightarrow text{RCH}(text{CH}_3)^+ xrightarrow{text{H}_2text{O}} text{RCH}(text{CH}_3)text{OH}_2^+ rightarrow text{RCH}=text{CH}_2 + text{H}_3text{O}^+$$