
【化】 Wagner-Meerwein rearrangement
tile
【化】 tile; watt
【醫】 tile
case; division; metre; square; standard; style
【計】 lattice
accept; admit; receive
【計】 nano
【經】 mil
lukewarm; review; temperature; warm; warm up
【醫】 Calef.; therm-; thermo-
recomposition; reset
【計】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement
瓦格納-米爾溫重排(Wagner-Meerwein Rearrangement)是一種經典的有機化學反應,屬于碳正離子重排類型。該反應以俄國化學家格奧爾基·瓦格納(Georg Wagner)和德國化學家漢斯·米爾溫(Hans Meerwein)命名,主要描述在酸性條件下,碳正離子通過氫或烷基遷移實現分子骨架重構的過程。
反應機理與特征
應用領域
該重排反應廣泛應用于天然産物合成,例如樟腦和薄荷醇的工業生産中。其立體選擇性和區域選擇性的調控是近年研究熱點,相關成果發表于《美國化學會志》(Journal of the American Chemical Society)等權威期刊。
參考資料
瓦格納-米爾溫重排(Wagner-Meerwein重排)是一種有機化學反應,屬于碳正離子重排反應的範疇。以下是其核心要點:
定義與背景
該反應最初指醇在酸性條件下脫水生成碳正離子後,通過重排形成更穩定結構的過程。後續研究發現,其適用範圍擴展至其他離去基團(如鹵素、磺酸酯等)引發的重排,統稱為瓦格納-米爾溫重排。
反應機理
決定因素
反應方向主要由碳正離子的穩定性決定,遵循“更穩定的碳正離子優先形成”原則。例如,叔碳正離子>仲>伯。
典型應用
常見于萜類化合物合成和天然産物結構修飾,例如樟腦衍生物的制備。此外,該機理還解釋了某些碳骨架異構化現象。
示例反應(以醇脫水為例):
$$text{RCH}_2text{CH}_2text{OH} xrightarrow{text{H}^+} text{RCH}_2text{CH}_2^+ rightarrow text{RCH}(text{CH}_3)^+ xrightarrow{text{H}_2text{O}} text{RCH}(text{CH}_3)text{OH}_2^+ rightarrow text{RCH}=text{CH}_2 + text{H}_3text{O}^+$$
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