
【化】 side substitution
【化】 lateral chain; side chain
【医】 lateral chain; side chain
replace; substitute; permute; supersede; supersession; substituent; superlant
【化】 permutation; substitution
【医】 substitution
在汉英词典视角下,“侧链取代”(cè liàn qǔ dài)指有机化合物中侧链(side chain)上的氢原子或其他原子/基团被其他原子或基团替代的化学反应。其核心含义与英文术语“side chain substitution”直接对应,强调取代反应发生在主碳链的支链(即侧链)上而非主链本身。
详细解释:
术语构成与基本定义
化学本质与反应类型
侧链取代反应遵循自由基取代或亲核取代等机理,具体取决于反应条件和底物结构:
与芳环取代的区别
这是理解“侧链取代”的关键点。在芳香族化合物(如苯及其衍生物)中,取代反应可发生在:
应用与重要性
侧链取代是修饰有机分子结构、引入新官能团的重要手段,在药物合成、材料科学及精细化工中广泛应用。通过控制反应条件(如光照、温度、催化剂),可选择性地在侧链而非芳环上发生取代,从而合成特定目标分子。
权威参考来源:
侧链取代是有机化学中描述分子结构变化的重要概念,其含义和特点可归纳如下:
侧链取代指在有机化合物(如苯的衍生物)中,侧链(与主环直接相连的烃基或官能团)上的原子或基团被其他原子或基团替代的化学反应。例如甲苯的甲基作为侧链,可能参与取代反应。
定位效应
侧链中的取代基会显著影响苯环的活性位点。例如甲苯的甲基属于邻对位定位基,使苯环邻位和对位的H更活泼,更容易发生取代。
取代基影响
甲苯的溴代反应:
$$text{C₆H₅CH₃} + text{Br}_2 xrightarrow{text{Fe}} text{邻/对-C₆H₄BrCH₃}$$
$$text{C₆H₅CH₃} + text{Br}_2 xrightarrow{text{光照}} text{C₆H₅CH₂Br}$$
侧链结构直接影响氧化途径。例如甲苯侧链无论长短,最终氧化产物均为苯甲酸。这种特性常用于酸性高锰酸钾溶液的褪色实验。
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