
【化】 dehydrohalogenation
doff; escape from; miss out; pull off; take off
【医】 de-; des-
【化】 halogenate; halogenation
hydrogen
【医】 H; hydr-; hydro-; hydrogen; light hydrogen
affect; effect; intention; action; motive; operation
【医】 action; effect; process; role
【经】 role
脱卤化氢作用(Dehydrohalogenation)是一种有机化学反应,指在碱性条件下,卤代烃分子中消除一分子卤化氢(HX)生成不饱和烃的过程。该反应属于β-消除反应范畴,通常遵循E2或E1机理。例如,溴乙烷(CH₂CH₂Br)与氢氧化钾的乙醇溶液共热时,会生成乙烯(CH₂=CH₂)和溴化氢(HBr),其反应式为:
$$
CH_3CH_2Br + KOH xrightarrow{Delta} CH_2=CH_2 + KBr + H_2O
$$
从汉英词典角度解析,该术语对应英文“dehydrohalogenation”,其中“de-”表示去除,“hydro-”指氢,“halogen”为卤素,后缀“-ation”表明为化学反应过程。该反应在工业上被广泛应用于制备烯烃类化合物,例如聚氯乙烯(PVC)生产中的氯乙烯单体合成。
权威研究指出,脱卤化氢的速率受卤代烃结构、碱的强度及溶剂极性影响。三级卤代烃反应活性高于二级和一级,而碘代烃的反应速度最快(I > Br > Cl)。此反应机理可通过美国化学会(ACS)出版的《有机化学期刊》中关于立体化学的研究进一步验证。
脱卤化氢作用是指在化学反应或生物代谢过程中,化合物通过消除一个卤化氢分子(HX,如HCl、HBr等)生成不饱和结构(如双键或三键)的过程。根据应用场景不同,其具体机制和意义有所差异:
化学分析中的脱卤化氢(质谱领域)
在电喷雾质谱(ESI-MS)中,卤代有机物在电离过程中可能发生源内裂解。例如,取代卤化物加氢后发生异裂,脱去卤化氢(HX),形成特定碎片离子。这一现象可用于结构鉴定,例如判断化合物中卤素取代基的位置。
生物降解中的脱卤化氢作用
在微生物代谢领域(如农药降解),该过程由脱卤化氢酶催化。细菌通过消去卤素离子并引入双键,将卤代污染物转化为更易分解的产物。例如:
$$text{R-CH}_2text{CH}_2text{X} rightarrow text{R-CH=CH}_2 + text{HX}$$
这种消去反应常见于厌氧环境中,伴随电子转移和磷酸化过程。
补充说明:两种场景均遵循消去反应规律(如扎伊采夫规则),但生物途径具有更高的选择性和能量效率。该作用在环境修复(分解有机卤素污染物)和药物代谢研究中具有重要应用。
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