
【化】 dehydrohalogenation
doff; escape from; miss out; pull off; take off
【医】 de-; des-
【化】 halogenate; halogenation
hydrogen
【医】 H; hydr-; hydro-; hydrogen; light hydrogen
脱卤化氢(Dehydrohalogenation)是有机化学反应中消除反应的一种类型,指卤代烃在碱性条件下失去一分子卤化氢(HX)生成不饱和烃的过程。该反应遵循查依采夫规则(Zaitsev's Rule),倾向于生成更稳定的烯烃产物,即双键碳上取代基更多的烯烃。
从反应机理分析,脱卤化氢属于单分子消除反应(E1)或双分子消除反应(E2)。在E2机理中,碱直接进攻β-氢原子,同时卤素带着一对电子离去,形成π键;而在E1机理中,卤代烃先离解生成碳正离子中间体,随后脱去质子形成双键。反应条件(如溶剂极性、碱强度)会影响两种机理的竞争关系。
该反应在工业生产和实验室中有重要应用,例如:
根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)的定义,脱卤化氢属于β-消除反应的范畴。相关术语包括邻位消除(vicinal elimination)和反式消除(anti-elimination),这些概念在《有机化学命名法》中有系统阐述。
脱卤化氢(Dehydrohalogenation)是指有机化合物中同时脱去一个卤素原子和一个β-氢原子,生成卤化氢(HX)和烯烃的消除反应。以下是其核心要点:
卤代烃脱卤化氢的典型方程式: $$ CH_3CH_2Cl xrightarrow[Delta]{NaOH} CH_2=CH_2 + HCl $$
总结来看,脱卤化氢既是重要的有机合成手段,也是分析化学中碎片化反应的常见类型,其选择性受反应条件和底物结构共同影响。
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