
【化】 dehydrohalogenation
doff; escape from; miss out; pull off; take off
【醫】 de-; des-
【化】 halogenate; halogenation
hydrogen
【醫】 H; hydr-; hydro-; hydrogen; light hydrogen
脫鹵化氫(Dehydrohalogenation)是有機化學反應中消除反應的一種類型,指鹵代烴在堿性條件下失去一分子鹵化氫(HX)生成不飽和烴的過程。該反應遵循查依采夫規則(Zaitsev's Rule),傾向于生成更穩定的烯烴産物,即雙鍵碳上取代基更多的烯烴。
從反應機理分析,脫鹵化氫屬于單分子消除反應(E1)或雙分子消除反應(E2)。在E2機理中,堿直接進攻β-氫原子,同時鹵素帶着一對電子離去,形成π鍵;而在E1機理中,鹵代烴先離解生成碳正離子中間體,隨後脫去質子形成雙鍵。反應條件(如溶劑極性、堿強度)會影響兩種機理的競争關系。
該反應在工業生産和實驗室中有重要應用,例如:
根據國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)的定義,脫鹵化氫屬于β-消除反應的範疇。相關術語包括鄰位消除(vicinal elimination)和反式消除(anti-elimination),這些概念在《有機化學命名法》中有系統闡述。
脫鹵化氫(Dehydrohalogenation)是指有機化合物中同時脫去一個鹵素原子和一個β-氫原子,生成鹵化氫(HX)和烯烴的消除反應。以下是其核心要點:
鹵代烴脫鹵化氫的典型方程式: $$ CH_3CH_2Cl xrightarrow[Delta]{NaOH} CH_2=CH_2 + HCl $$
總結來看,脫鹵化氫既是重要的有機合成手段,也是分析化學中碎片化反應的常見類型,其選擇性受反應條件和底物結構共同影響。
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