
【化】 dehydrocyclization
【化】 dehydrogenation
【医】 dehydro-; dehydrogenate; dehydrogenation; dehydrogenize
【机】 cyclization
脱氢环化作用(Dehydrocyclization)是一种重要的有机化学反应,指在催化剂作用下,直链烃分子通过脱去氢原子并形成环状结构的化学过程。该反应通常发生在石油化工和有机合成领域,是制备芳香烃(如苯、甲苯)的关键步骤。
从汉英词典角度解析,该术语对应英文"dehydrocyclization",由三部分构成:"de-"(去除)、"hydro-"(氢)和"cyclization"(环化)。国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)将其定义为「通过消除氢原子使分子形成环状结构的催化反应」。
该反应遵循Friedel-Crafts型机理,典型反应式可表示为: $$ CnH{2n+2} xrightarrow[Delta]{催化剂} C{n-3}H{2n-5} + 3H_2↑ $$ 美国化学会《有机反应机理手册》指出,铂、钯等过渡金属催化剂能有效促进该反应的进行。
在工业应用中,该技术主要运用于:
权威参考文献:
脱氢环化作用是同时包含脱氢(去除氢原子)和环化(形成环状结构)的化学反应过程,常见于有机合成和石油化工领域。以下是详细解释:
反应本质
在脱氢环化中,直链烃或支链烃通过催化剂或特定条件,先脱去氢原子形成不饱和键(如双键),随后发生分子内环化形成环状化合物(如芳香烃或环烷烃)。例如:己烷(C₆H₁₄)可能脱氢生成环己烷(C₆H₁₂),再进一步脱氢形成苯(C₆H₆)。
典型应用
该反应在石油催化重整中至关重要,可将低辛烷值的直链烷烃转化为高辛烷值的芳烃(如苯、甲苯),提升汽油品质。此外,生物体内的类固醇合成也可能涉及类似机制。
化学式示例
以己烷转化为苯为例(简化过程):
$$
text{C}6text{H}{14} xrightarrow{text{脱氢}} text{C}6text{H}{12} xrightarrow{text{环化、脱氢}} text{C}_6text{H}_6 + 4text{H}_2
$$
与其他反应的关联
脱氢环化常伴随异构化、裂解等副反应,需通过催化剂(如铂/氧化铝)选择性调控。其与单纯环化作用的区别在于伴随氢的释放和碳链不饱和度的增加。
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