
【化】 dehydrocyclization
【化】 dehydrogenation
【醫】 dehydro-; dehydrogenate; dehydrogenation; dehydrogenize
【機】 cyclization
脫氫環化作用(Dehydrocyclization)是一種重要的有機化學反應,指在催化劑作用下,直鍊烴分子通過脫去氫原子并形成環狀結構的化學過程。該反應通常發生在石油化工和有機合成領域,是制備芳香烴(如苯、甲苯)的關鍵步驟。
從漢英詞典角度解析,該術語對應英文"dehydrocyclization",由三部分構成:"de-"(去除)、"hydro-"(氫)和"cyclization"(環化)。國際純粹與應用化學聯合會(IUPAC)将其定義為「通過消除氫原子使分子形成環狀結構的催化反應」。
該反應遵循Friedel-Crafts型機理,典型反應式可表示為: $$ CnH{2n+2} xrightarrow[Delta]{催化劑} C{n-3}H{2n-5} + 3H_2↑ $$ 美國化學會《有機反應機理手冊》指出,鉑、钯等過渡金屬催化劑能有效促進該反應的進行。
在工業應用中,該技術主要運用于:
權威參考文獻:
脫氫環化作用是同時包含脫氫(去除氫原子)和環化(形成環狀結構)的化學反應過程,常見于有機合成和石油化工領域。以下是詳細解釋:
反應本質
在脫氫環化中,直鍊烴或支鍊烴通過催化劑或特定條件,先脫去氫原子形成不飽和鍵(如雙鍵),隨後發生分子内環化形成環狀化合物(如芳香烴或環烷烴)。例如:己烷(C₆H₁₄)可能脫氫生成環己烷(C₆H₁₂),再進一步脫氫形成苯(C₆H₆)。
典型應用
該反應在石油催化重整中至關重要,可将低辛烷值的直鍊烷烴轉化為高辛烷值的芳烴(如苯、甲苯),提升汽油品質。此外,生物體内的類固醇合成也可能涉及類似機制。
化學式示例
以己烷轉化為苯為例(簡化過程):
$$
text{C}6text{H}{14} xrightarrow{text{脫氫}} text{C}6text{H}{12} xrightarrow{text{環化、脫氫}} text{C}_6text{H}_6 + 4text{H}_2
$$
與其他反應的關聯
脫氫環化常伴隨異構化、裂解等副反應,需通過催化劑(如鉑/氧化鋁)選擇性調控。其與單純環化作用的區别在于伴隨氫的釋放和碳鍊不飽和度的增加。
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