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脱苄氧羰基作用英文解释翻译、脱苄氧羰基作用的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 debenzyloxycarbonylation

分词翻译:

脱的英语翻译:

doff; escape from; miss out; pull off; take off
【医】 de-; des-

苄氧羰基的英语翻译:

【化】 carbobenzoxy-(Cbz)

作用的英语翻译:

affect; effect; intention; action; motive; operation
【医】 action; effect; process; role
【经】 role

专业解析

脱苄氧羰基作用(Deprotection of Benzyloxycarbonyl Group)是有机合成中保护基化学的关键步骤,指通过特定反应条件将苄氧羰基(Cbz,Benzyloxycarbonyl)从氨基等官能团上选择性移除的过程。该基团常用于肽合成、药物分子构建中对伯胺的暂时性保护,避免副反应干扰主体合成路径。

反应机理与应用

苄氧羰基的脱除通常采用催化氢解或酸性条件。例如,在钯碳(Pd/C)催化下通入氢气(H₂),苄氧羰基通过氢解反应裂解为二氧化碳、甲苯和游离胺。该反应具有高选择性,不影响其他常见保护基如叔丁氧羰基(Boc)。在固相多肽合成(SPPS)中,脱Cbz步骤可精准控制氨基的暴露时机,提升合成效率。

工业与学术意义

该反应在β-内酰胺类抗生素(如青霉素衍生物)的合成中广泛应用,其温和条件有助于保持复杂分子骨架的稳定性。学术界对其机理的持续研究(如质子酸辅助的断裂路径)进一步优化了反应速率与底物兼容性。

网络扩展解释

脱苄氧羰基作用是有机合成中去除苄氧羰基(Cbz)保护基的化学反应,主要用于释放被保护的氨基或羟基。以下是详细解析:


定义与作用原理

苄氧羰基(Cbz)是一种通过形成氨基甲酸酯或碳酸酯来保护氨基或羟基的基团()。脱苄氧羰基作用即通过特定条件断裂该保护基,恢复分子原有的活性基团(如胺或醇),反应中通常伴随二氧化碳或苄醇的生成。


常用脱保护方法

  1. 催化氢解
    使用氢气(H₂)和钯催化剂(如Pd/C),在温和条件下实现脱保护,适用于无其他敏感基团的分子()。
    反应式示例:
    $$ text{R-NH-Cbz} + text{H}_2 xrightarrow{text{Pd/C}} text{R-NH}_2 + text{CO}_2 + text{苄醇} $$

  2. 酸解裂解
    强酸(如HBr/乙酸溶液)可断裂Cbz基团,适用于存在氢解敏感基团(如卤素、硝基)的分子()。

  3. 金属还原(Na/NH₃)
    液氨中的钠金属提供强还原环境,可选择性脱除Cbz基,但操作条件较苛刻()。


应用场景


注意事项

更多技术细节可参考有机合成专业文献或实验手册(如、5、6的原始来源)。

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