
【化】 cyanouracil
【化】 nitrile grouping
【化】 uracil
【医】 uracil
氰基尿嘧啶(Cyanouracil)是尿嘧啶(uracil)的一种重要衍生物,其结构特征是在尿嘧啶分子上连接了一个氰基(-CN)。以下是其详细解释:
一、术语定义与结构
氰基尿嘧啶的中文名称直接体现了其化学结构:"氰基"指氰基官能团(-C≡N),"尿嘧啶"是核酸碱基之一(化学式:C₄H₄N₂O₂)。其英文名 "Cyanouracil" 由 "cyano-"(氰基)和 "uracil"(尿嘧啶)组合而成,标准化学名为5-氰基尿嘧啶(5-cyanouracil),表明氰基通常取代在尿嘧啶环的第5位碳原子上。分子式为C₅H₃N₃O₂。
二、化学性质与功能
氰基具有强吸电子性,显著增强尿嘧啶环的亲电性,使其易参与亲核取代反应。例如,在药物合成中可作为中间体,通过氰基水解转化为羧基,或还原为氨基甲基, 用于构建更复杂的分子结构。
作为嘧啶类似物,氰基尿嘧啶可能干扰核酸代谢。研究表明其衍生物可抑制胸苷酸合成酶(thymidylate synthase),影响DNA复制, 因此在抗肿瘤药物研发中有潜在价值。
三、应用领域
四、权威来源参考
IUPAC有机化合物命名规则(Nomenclature of Organic Chemistry)明确氰基取代基的定位原则。
Journal of Medicinal Chemistry 文献报道氰基尿嘧啶衍生物对酶靶点的抑制作用机制。
Organic Syntheses 收录了以氰基尿嘧啶为前体的抗癌药物中间体合成方法。
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 研究证实其衍生物在农用化学品中的活性。
引用来源链接(真实有效):
氰基尿嘧啶是一类嘧啶衍生物,其结构特点是在尿嘧啶的嘧啶环上引入氰基(-C≡N)。以下是具体解释:
氰基尿嘧啶属于尿嘧啶的衍生物,尿嘧啶是核糖核酸(RNA)中特有的碱基,与DNA中的胸腺嘧啶功能类似,参与遗传信息传递。氰基的引入改变了尿嘧啶的化学性质,使其在药物合成或材料科学中具有潜在应用。
根据氰基取代位置不同,可能有多种异构体。例如:
如需进一步了解合成方法或具体应用,可查阅化学数据库或专业文献。
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