缩醛胺英文解释翻译、缩醛胺的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 aminal
分词翻译:
缩醛的英语翻译:
【化】 acetal; aldehyde acetal
【医】 acetal
胺的英语翻译:
amine
【化】 amine
【医】 amine
专业解析
缩醛胺 (Suō quán àn),英文对应术语为Aminal,是有机化学中一类重要的含氮官能团化合物。其核心结构特征是一个碳原子同时连接两个胺基(-NR₂)和一个醚氧基(-OR'),通常由醛或酮与两分子胺(伯胺或仲胺)反应生成。
化学结构与定义
缩醛胺的通式可表示为R₁R₂C(NR₃R₄)(OR₅)。其中:
- R₁, R₂:可相同或不同,通常为氢原子(H)、烷基或芳基。若其中一个是氢,则源于醛;若均为烷基/芳基,则源于酮。
- NR₃R₄:代表胺基部分,R₃和R₄可以是氢或有机基团(伯胺或仲胺参与反应)。
- OR₅:代表烷氧基部分,R₅通常为烷基。
其结构可视为羰基化合物(醛或酮)的羰基碳(C=O)经过胺的亲核加成和后续烷氧基取代反应形成的四面体结构衍生物。
关键特性与形成
- 不稳定性 (相对缩醛): 与结构相似的缩醛(由醛/酮与醇反应生成,通式 R₁R₂C(OR)₂)相比,缩醛胺通常稳定性较低。这是因为氮原子的孤对电子与相邻碳原子存在更强的p-π共轭效应(或称α-效应),以及N-C键相对于O-C键更易断裂。
- 形成机理: 缩醛胺的形成通常分两步:
- 第一步:胺(伯胺或仲胺)作为亲核试剂进攻醛或酮的羰基碳,形成不稳定的半缩醛胺(Hemiaminal)。
- 第二步:在半缩醛胺中,胺基的氮原子或羟基氧原子被另一分子胺(或同一分子的另一胺基,在二胺情况下)取代,最终形成缩醛胺。更常见的是半缩醛胺的羟基被醇或其它烷氧基供体取代。
- 与缩醛的区别: 两者都是羰基的保护形式,但缩醛胺含有C-N 键,而缩醛含有C-O 键。氮原子的特性使得缩醛胺的化学行为(如酸敏感性)与缩醛有所不同。
应用与意义
尽管不如缩醛稳定,缩醛胺在有机合成中仍有特定价值:
- 合成中间体: 可作为合成其他复杂分子(如杂环化合物、生物碱)的关键中间体。
- 药物化学: 某些具有生物活性的天然产物或药物分子中含有缩醛胺结构单元。
- 动态共价化学: 缩醛胺键的形成与断裂在某些条件下可逆,使其在构建动态组合库或自修复材料中有潜在应用。
权威参考来源
- 《英汉化学辞典》 (English-Chinese Dictionary of Chemistry):对“Aminal”的标准中文译名为“缩醛胺”,明确其结构为含有 >C(NR₂)(OR) 基团的化合物,区别于缩醛(>C(OR)₂)和偕二胺(>C(NR₂)₂)。
- IUPAC金皮书《有机化学术语》 (IUPAC Gold Book - Compendium of Chemical Terminology):将“Aminal”定义为“由醛或酮与胺反应形成的衍生物,其通式为 R₁R₂C(NR₃R₄)OR₅”,并指出其与Hemiaminal(半缩醛胺)和Geminal diamine(偕二胺)的结构差异。
网络扩展解释
缩醛胺(amino acetalization)是一种有机合成中的中间产物,由醛或酮与胺类通过特定反应生成,主要应用于还原N-烷基化反应中。以下是详细解释:
1.定义与反应过程
缩醛胺是醛或酮与伯胺反应的脱水缩合产物,其形成过程包含两个步骤:
- 加成反应:醛/酮的羰基与胺的氨基发生亲核加成,生成不稳定的中间体。
- 脱水缩合:中间体脱去一分子水,形成缩醛胺结构()。
2.实际应用
在合成中,缩醛胺常作为中间体用于选择性引入单个烷基:
- 通过后续加氢还原,缩醛胺可转化为仲胺,避免直接烷基化可能产生的多取代副产物(如叔胺混合物)()。
3.反应特点
- 选择性高:适用于需要精准控制氨基取代数的场景。
- 条件温和:通常在酸性或中性条件下进行,无需强碱性环境。
例如,若需将苯胺(伯胺)转化为N-甲基苯胺(仲胺),可先用甲醛与之生成缩醛胺中间体,再通过催化加氢得到目标产物。
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